乙醇

    乙醇 :

C₂H₅OH C₂H₆O [1]

又称酒精、羟基乙烷、Ethyl alcohol、Ethyl hydroxide。无色透明液体。有醇香 气味。有辛辣刺激味。易挥发。易 燃。吸水性强。相对分子质量 46.07。相对密度0.7893。熔点-117.3℃。沸点 78.5℃、39.8℃(17.332×10³Pa)、4℃(2.133× 10³Pa)。闪点21.1℃、13℃(闭式)。在404℃自燃。 折射率1.3614。蒸气压(×10³Pa):1.632 (0℃)、5.866(20℃)、10.487(30℃)、29.040(50℃)。 粘度1.17mPa·s(20℃)。与水、甲苯、乙酸乙酯、 苯、四氯化碳、环己烷、氯仿等形成二元共沸混 合物,其中本品含量(质量分数,%)分别为 95.57、66.7、30.98、32.4、16、40、7,共沸点分别为 78.15℃、76.5℃、71.81℃、67.8℃、65℃、64.9℃、 59.4℃;也可与甲醇、丙酮形成三元共沸混合物。 蒸气与空气形成爆炸混合物,爆炸极限 3.5%～18.0%(体积分数)。在浓硫酸作用下,加 热至140℃,分子间失去水,形成乙醚;加热至 160℃以上,分子内失水,生成乙烯。在三氧化二 铝的催化作用下,进行气固相催化反应,乙醇蒸 气在240℃时分子间脱水,形成乙醚;在360℃时 分子内脱水,生成乙烯。在碱溶液中,羟基可被 卤素取代,生成卤代乙烷。无碱时,氯与乙醇反 应,生成氯乙醛。乙醇与酸(有机或无机酸)反 应,生成酯;与氢卤酸反应,失水,生成卤代乙 烷。用高锰酸钾或重铬酸钾等氧化剂氧化,可 以生成醛;如果在催化剂作用下氧化,可以生 成酮。乙醇与活泼金属反应,羟基中的氢原子 被金属取代,而形成醇盐。过量吸入蒸气或饮 入乙醇,可引起中毒,轻者呈麻醉状昏迷,重者 死亡。空气中最高允许浓度1000×10^-6。乙醇 能和氯化钙和氯化镁形成结晶络合物 (CaCl₂·3C₂H₅OH、MgCl₂·6C₂H₅OH),称为结 晶醇,所以实验室使用的干燥剂氯化钙不能 用乙醇脱水。
用途: 乙醇是重要的工业原料,广泛用于 化工、精细化工、轻工业、食品、化妆品、医药、 农药、染料、香料等方面。通过乙醇可制得乙 烯、乙醛等化工原料;生产乙醚,用作溶剂,麻醉 剂和精细化工原料;生产卤乙烷,用作冷冻剂工 质、医药原料和农药原料;生产三氯乙醛,用作 农药和医药的原料;制备各种乙酯类,用作食用 香料,化妆品香料,涂料原料,医药及农药原 料,溶剂和粘接剂、染料原料;制备乙胺,用作农 药、表面活性剂、离子交换树脂、除草剂、织物 整理剂、橡胶硫代促进剂和润滑剂的原料;制备 醇钠盐;用作有机合成催化剂;用作卤代烃和丁 二烯的原料。
制法:①以淀粉和糖类为原料,进行发酵。
② 以乙烯为原料,直接水合,反应在 200～300℃、7MPa下及磷酸硅藻土催化剂作 用下进行,可获得浓度为95%的乙醇。
③ 以乙烯为原料,间接水合。乙烯先与浓 硫酸作用,生成硫酸酯(单乙酯或双乙酯),反应 在60～80℃及0.8～1.5MPa下进行,反应完成 后,将生成的硫酸酯在80～120℃、0.2～ 0.3MPa下进行水解,可获得[1],副产乙醚。此 法最大缺点是水解后,浓硫酸变成50%左右的 稀硫酸很难处理,需要浓缩后,方能循环使用。 由于副产乙醚,需用精馏塔将二者分离。
上述方法中,无论是发酵法或合成法,都不 能获得100%的乙醇。如欲获得无水乙醇,还需 进一步将水分离。其一是用生石灰处理含水乙 醇,其中的水分与氧化钙生成氢氧化钙,乙醇被 蒸出。此方法是最早采用的。其二是共沸精馏, 以苯为共沸剂,这实际是一种萃取精馏,苯为萃 取剂,利用水、乙醇在苯中的溶解度不同,而使 二者分离。其三是用分子筛脱水。