乙醛酸

    乙醛酸 :

CHOCOOH C₂H₂O₃ [1]

又称甲酰甲 酸、水合乙醛酸、氧代乙酸。 是最简单的醛酸,存在于未 成熟水果、嫩绿叶及制糖甜 菜中。从水中结晶者为单斜 晶系晶体(含1/2结晶水)。相对分子质量70.04。 熔点98℃。有令人讨厌的味道,是一种强腐蚀性 酸,极易潮解,曝露在空气中,可形成浆状。微溶 于乙醇、乙醚、苯,可任意溶于水,水溶液在空气 中很稳定、不变质。在水溶液中以水合形式存 在。除不锈钢外,可与大多数金属反应。兼有酸 和醛的性质。
用途: 可用作香料原料,可制造乙基香草 醛(由本品与儿茶酚乙醚反应制备)、香草醛(由 本品与邻甲氧基苯酚制备)等;医药原料,可制 造止血剂苄丙酮香豆素(本品与4-羟基香豆素 合成、镇痛药盐酸解痉素(又名“屈阿生丁”);农 药原料,制造蚊子幼虫的杀虫剂(二苯乙酸系农 药)及植物生长调节剂;防腐剂原料,制造苯甲 酰基丙烯酸的胺盐,可以防止酒中所产生的细 菌及霉菌,无毒,有特效;本品水溶液可生成二 羟基乙酸,如果与尿素反应,可合成5-脲基乙 内酰脲(ALT),这是一种治疗皮肤病及溃疡病 的有效药物,可以杀菌、止痛,将这种药物加到 化妆品中,可以防止皮肤粗糙;再者ALT同福尔 马林反应,可以合成Germall-115化妆品高级 防腐剂;[1]还可用作清漆、涂料和塑料原料;生 物化学及光谱学的试剂。
制法:①加热二溴(或二氯)乙酸水溶液,使 之水解,可制得[1]。
② 电解还原草酸。以铅为阴极,以 铂/钛(或铝)为阳极。电解生成[1]的稀溶液,然 后蒸发、浓缩、冷冻、过滤,可制得[1]。
③黑曲霉素作用于乙酸钙、丙二酸或柠檬 酸,可制得[1]。
④ 乙醇酸氧化酶作用于乙醇酸,并通入空 气,使之氧化,可制得[1]。为加快氧化速度,可加入 少量的过氧化氢酶和黄素单核苷酸(FMN), 此酶催化反应在pH=8.0～9.5及20℃下进行。
⑤ 乙二醛硝酸氧化,可制得[1]。若氧化过 度,则生成草酸。
⑥无水马来酸臭氧氧化,可制得[1]。反应 在甲酸溶液中进行,反应完成后再用锌粉还原。

(CHCOOH)₂+O₃→ [1]+HCOOH+CO₂

⑦丙烯酸氧化,以氧化铬为催化剂,以过 氧化氢为氧化剂,在40℃下反应,丙烯酸裂解而 生成[1]。