二十二碳六烯酸

    二十二碳六烯酸 :

又称4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯 酸[1],简称DHA。天然以其甘油酯的形式存在 于海鱼的肉、脂肪中,尤其是深海鱼的眼窝周围 脂肪中含量更丰(见下表)。从表中可以看出金 枪鱼含DHA较多,鲨鱼含EPA较多。而这些海
鱼在制作罐头时,头及内脏均 为废弃物,这为提取DHA及 EPA提供了充足的原料。 DHA与甘油的第二个羟基结 合,形成甘油酯,其他1、3位的 两个羟基则被其他脂肪酸结 合[2]。这些酯即使在很低的温度下,也难以 固化。

海产鱼眼窝脂肪中含DHA及EPA量 (%)

海产鱼名称	DHA	EPA
肥壮金枪鱼 黑金枪鱼 黄肌金枪鱼 鲣鱼 红肉旗鱼(箕作氏枪鱼) 箭鱼 黄条��鱼 紫��鱼 竹䇲鱼 远东拟沙丁鱼 宽纹虎鲨鱼 虎纹猫鲨鱼	30.6 28.5 28.9 42.5 28.4 9.6 10.8 20.5 15.3 12.1 29.0 12.5	7.8 6.1 4.5 9.5 3.9 3.4 3.3 6.5 15.3 22.6 3.0 13.4

[1]为无色透明油状液体。有鱼腥味。相对 分子质量328.49。相对密度0.950。熔 点-44.5～-44.1℃。折射率1.5049。闪点62℃。 从结构上看,应有顺、反异构体,但目前制得者 均为顺式体。本品易氧化,通常加入维生素E及 儿茶酚等抗氧化剂。本品无毒。大鼠经口 LD₅₀20000mg/kg。
用途: 近年来发现本品对人体,尤其对脑 部有保健作用,故俗称“脑黄金”;对血液有抗凝 作用,可以降低血小板粘度,改善血清质量,降 低血液总粘度,降低血糖,降低肝脏中的脂肪, 保护脑血管;也有抗过敏及抗癌作用;也可提高 记忆力及视力。由于有上述功能,大量用作保健 食品及营养食品,添加在孕妇及婴幼儿奶粉中; 也用于医疗。
制法: ①从深海鱼的头、内脏、脂肪中提 取。将金枪鱼或鲣鱼制罐头时的废弃物(头、内 脏)压榨离心分离,将榨汁的油分及水分分离 后,再将油分冷却至-40℃,将固化部分分离除 去,未固化部分,减压精馏精制,可获得[1]。或 将未固化部分(EPA+DHA)经硝酸银柱进行 精制;或用硝酸银浓溶液进行萃取精制,均可得 精制[1]。用作工业品食品添加剂,勿需精制,只 有用于医疗时,方需精制。
② 以某些海藻类(如甲纲藻)及油酸为原 料,利用生物技术,采用紫色菌脂酶为生物催化 剂,经饱和后.生成α-亚麻酸,此时也同时生成 γ-亚麻酸,但对人体有保健作用者为具有ω- 3烯键的不饱和脂肪酸,γ-亚麻酸为ω-6烯 键,应将其分离除去,将α-亚麻酸烷基化,生成 二十碳三烯,再脱氢,生成二十碳五烯,进一步 烷基化,生成二十二碳五烯,再脱氢,可制 得[1]。参见“二十碳五烯酸”。
在采用①法提取[1]时的废渣,作为鸡饲 料,可产含DHA及EPA的鸡蛋。