二甲苯

    二甲苯 :

有3种异构体,即邻二 甲苯[1]、间二甲苯[2]、对二 甲苯[3]。相对分子质量 106.17。
[1]又称1,2-二甲苯。无 色液体。相对密度0.8802。熔点 -25.18℃。沸点144.41℃、 32℃(1.333×10³Pa)。折射率 1.5055。闪点29℃、25℃(闭 式)。燃点553℃。粘度 0.810mPa·s(20℃)。不溶于 水,溶于乙醇、乙醚,与丙酮、 苯、石油醚和四氯化碳混溶。 能和甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、 异丁酸、丁醇、异戊醇、己醇形 成二元共沸物,组成情况如下 表。

邻二甲苯二元共沸物

共沸组分 项目	甲酸	乙酸	丙酸	丁酸
邻二甲苯 含量/%	26	24	57	90
共沸点/℃	95.5	116.0	135.4	143

共沸组分 项目	异丁酸	丁醇	异戊醇	己醇
邻二甲苯 含量/%	78	25	<48	82
共沸点/℃	141.8	116.8	127	142.3

[2]又称1,3-二甲苯。无色液体。相对密度 0.8642。熔点-47.87℃。沸点139.1℃、28.1℃ (1.333×10³Pa)。折射率1.4972。闪点 29℃、25℃(闭式)。燃点553℃。粘度 0.620mPa·s(20℃)。不溶于水,溶于乙醇、乙醚, 与丙酮、苯、石油醚混溶。与水、甲酸、乙酸、丙 酸、丁酸、异丁酸、丁醇、异戊醇、己醇形成二元 共沸物,组成情况如下表。

间二甲苯二元共沸物

共沸组分 项目	甲酸	乙酸	丙酸	丁酸
间二甲苯 含量/%	28.2	27.5	64.5	94
共沸点/℃	92.8	115.4	132.7	143.0

共沸组分 项目	异丁酸	丁醇	异戊醇	己醇
间二甲苯 含量/%	85	28.5	48	85
共沸点/℃	141.0	116.8	127.0	142.3

间二甲苯在水中含量64.2%,共沸点 95.5℃。
[3]又称1,4-二甲苯。从乙醇中析出者为 单斜晶系无色板状结晶,或无色液体。相对密度 0.8611。熔点13.26℃。沸点138.3℃、27.2℃ (1.333×10³Pa)。折射率1.4958。闪点 29℃、25℃(闭式)。燃点553℃。粘度 0.648mPa·s(20℃)。与甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、 异丁酸、丁醇、异戊醇、己醇形成二元共沸物,组 成情况如下表。

对二甲苯二元共沸物

共沸组分 项目	甲酸	乙酸	丙酸	丁酸
对二甲苯 含量/%	30	28	66	94.5
共沸点/℃	90	115.3	132.5	137.8

共沸组分 项目	异丁酸	丁醇	异戊醇	己醇
对二甲苯 含量/%	87	32	42	87
共沸点/℃	136.4	115.7	125～126	137.7

三者化学性相近。侧链烷基可在催化剂作 用下氧化,[2]、[3]生成苯二甲酸,[1]则生成二 甲酸酐。与氨、氧进行反应,生成苯二 腈。[1]、[2]、[3]彼此间可相互异构化。加热缩 合时,生成聚对二亚甲基苯。三者的芳环在催化 剂作用下,也能发生亲电子取代反应。它们均可 生成络合物。三者均可燃。对眼睛、皮肤有刺激 性。低浓度时可引起头痛,高浓度时有麻醉作 用。工作场所最高允许浓度100×10^-6。
用途: [1]可以制备邻苯二酸酐,进一步生 产增塑剂;[2]可以制备间苯二甲酸、间苯二腈、 间苯二胺,进一步生产不饱和聚酯、塑料、杀菌 剂、树脂固化剂、纤维、树脂的原料;[3]可以制 备对苯二甲酸,进一步生产酯及聚酯;[1]、 [2][3]可用作汽油添加剂;均可用作溶剂;香料、 粘合剂、染料及农药的原料。
制法:①从石脑油重整的C₈馏分中分离提 取。②以甲苯为原料,在催化剂作用下歧化,可 制得苯及[1]、[2]、[3],最后使它们分离。