氨基酸型两性表面活性剂

    氨基酸型两性表面活性剂 : 氨基酸型 两性表面活性剂,是在一个分子中具有胺盐 型的阳离子部分和羧酸型的阴离子部分的两 性表面活性剂。在工业上应用的有: 将β-丙 氨酸 [1] 的氢用长链烷基取代的丙氨酸型, 以及将甘氨酸[2]的氢用长链烷基取代的甘 氨酸型。

H₂NCH₂CH₂COOH [1]
H₂NCH₂COOH [2]

(1) 丙氨酸型 丙氨酸型两性表面活性 剂,在30年代就已进行过许多研究,但其实 际应用则在1960年以后。其代表性的品种是 烷基氨基丙酸 [3]。

RNHCH₂CH₂COOH [3]

美国General Mills公司的Deriphat较 为有名。它由烷基胺与丙烯酸酯加成后,经 水解制得。此外,烷基胺与2摩尔丙烯酸酯加 成,可以制得烷基亚氨基二丙酸 [4]。
丙氨酸型两性表面活性剂在水溶液中,偏于酸性时呈阳离子活性,偏于碱性时呈阴 离子活性。在微酸性等电点时,溶解度最小, 表面张力和渗透力低,去污力差。一般在偏 于碱性时的去污力好。

这类表面活性剂主要用作清洗剂和起泡 剂,可用于金属清洗。因为它对皮肤的刺激 性小,而且其水溶液的泡沫同肥皂近似,故 也可配入香波等。此外,还可用于染色助剂 等,但因价格较高,只限于某些特种用途。
(2)甘氨酸型 甘氨酸型两性表面活性 剂,在40年代后期发现有杀菌作用之后,被 广泛用作杀菌剂和消毒剂。代表性的甘氨酸 型两性表面活性剂是联邦德国Gold Schmidt 公司的Tego系列产品。在两性表面活性剂 中,它们的杀菌作用最强。
例如,将十二烷基氯与二亚乙基三胺反 应,然后与一氯醋酸反应而制得的十二烷基 二 (氨乙基) 甘氨酸 [5],对革兰氏阴性菌 和革兰氏阳性菌等有良好的杀菌作用。

C₁₂H₂₅NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CO₂H
[5]

此外,在二亚乙基三胺上引入两个辛基, 然后,同一氯代乙酸反应,可制得市售的双(辛氨基乙基) 甘氨酸 [6]。

[6]

甘氨酸型两性表面活性剂,除了在家庭、 食品工业、发酵工业和乳制品业等作为杀菌 剂使用之外,有时也用于化妆品。同氯系或 阳离子表面活性剂型杀菌剂相比,它具有刺 激性和毒性小,抗菌谱广,在蛋白质存在下, 杀菌作用下降小等优点。