二甲基乙内酰脲

    二甲基乙内酰脲 :

有两种异构体,即1,3-二 甲基乙内酰脲[1]和5,5- 二甲基乙内酰脲[2]。二者 均为脲基乙内酰胺(海 因)[3]的衍生物,海因是脲 基乙酸分子内的氨基与羧 基脱水而成的。
海因环上的氢易被取 代,而生成许多衍生物,[1] 和[2]即为其中较为常见的 衍生物,尤其是[2],更是工 业用途十分广泛的中间体。

[1]又称1,3-二甲基海 因。相对分子质量128.14。熔 点45℃。沸点262℃。
[2]又称5,5-二甲基海 因、乙酰甲基脲,简称DMH。 从水和乙醇中析出者为白色 棱柱状结晶,或结晶性粉末。无嗅。熔点178℃。 沸点时升华。不溶于石油醚、脂肪烃、三氯乙烯, 微溶于丙酮、甲乙酮和异丙醇,易溶于水、乙醇、 乙醚和乙酸乙酯。10%的水溶液pH=4.5～5.5。 在水中的溶解度10℃时11.5、20℃时13.5和30℃ 时16.9。本品对动物作皮下注射、口服和腹腔注 射,无影响。小鼠经口LD₅₀2800mg/kg。

用途: 主要用作杀菌 消毒剂、环氧树脂和氨基酸 的原料。作为杀菌消毒剂的 原料时可生产[4]、[5]、 [6]等含卤素衍生物的系 列,这些化合物在高温、高 湿度下不分解,在碱 性洗涤剂存在下,更 可加大其杀菌能力, 这些化合物可广泛加 于消毒剂、杀菌剂、漂 白剂和防腐剂中,可 用于家庭、工业和农 业种子的消毒和杀 菌。[1]和[2]与甲醛 在加热情况下反应, 可制得水溶性树脂, 这种树脂也有成膜能 力,此外,粘度低、吸 附力高,可用作气溶 胶、喷雾树脂,用于纸 张和织物的胶料,也 可用于摄影照片的防 退色胶和乳剂的涂膜等;与甲醛的反应产物 为[7],在环氧树脂方面,一般常用的双酚A型 的环氧树脂涂料对紫外线的吸收率高,涂膜容 易变黄,也容易被氧化,如果在树脂中加入[1] 或[2],组成复环式环氧树脂,既可以保持原树 脂的优点,而且还可改善其耐紫外性、耐氧化 性、耐气候和耐药剂性;此外,[2]可用作医药原 料,制备治疗颠痫病的药物等;用作生产α-氨 基酸的中间体,如赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸和色 氨酸;利用[1]、[2]易溶于有机溴溶剂的特点, 用作溴化剂;用作甲基丙烯酸聚合时的催化剂 和稳定剂。
制法: ①以2-甲基-2-羟基丙腈为原 料,在碳酸铵水溶液中,于10～20℃下进行反 应,可制得[2]。

② 以二甲基氰基乙酰胺为原料,在次溴酸 钠的作用下,经下列反应,也可制得[2]。