1，3-二甲基-2-咪唑啉酮

    1，3-二甲基-2-咪唑啉酮 :

又名N,N′-二 甲基五环脲、简称DMI。 无色透明低粘度液体。 相对分子质量114.15。 相对密度1.044。熔点 8.2℃。沸点225.5℃、 110.5℃(2.666×10³Pa)、 106～108℃(2.266×10³Pa)。粘度1.944mPa·s。 折射率1.4720。闪点120℃、80℃(闭式)。与水、乙 醇、乙醚、丙酮、氯仿等混溶,不溶于石油、苯、环 己烷。本品为非质子环状极性溶剂,可溶解许多 有机及无机化合物,在极性溶剂中属高沸点、高 闪点溶剂,容易控制;耐碱性强及热稳定性高。 小鼠腹腔注射LD₅₀2840mg/kg。
用途:特殊溶剂,用作有机合成中的亲核 取代、卤代、还原、氧化、Wittig反应、有机硅合 成等反应的溶剂;用作制造聚胺树脂、芳二胺与 芳羧酸氯化物的缩聚反应时的溶剂;因其溶解 力强,用作洗涤剂,用于电子工业器部件的清 洗;用作石油制品的萃取剂及精制时的溶剂;氟 树脂表面处理剂;合成纤维纺丝及染色时的溶 剂等;农药及医药中间体等。
制法:①以N,N′-二甲基乙二胺为原料, 以三氧化二铝为催化剂,在250～280℃及压力 下,与二氧化碳反应,可制得[1]。

H₃CNHCH₂CH₂NHCH₃+CO₂→[1]+H₂O

② 以N-甲基乙醇胺、甲胺为原料,在 250℃下与二氧化碳缩合,可制得[1]。

H₃CNHCH₂CH₂OH+CH₃NH₂+CO₂→ [1]+2H₂O

③ 以1,2-二氯乙烷、甲胺为原料,在 210℃下与二氧化碳反应,可制得[1]。
④ 以乙二醇、甲胺为原料,在250℃及12.7 MPa下,与二氧化碳缩合,可制得[1]。
⑤ 以N,N′-二甲基乙二胺、甲酰氯(光 气)为原料,在三乙胺存在下,于20℃反应,可制 得[1]。
⑥ 以N,N′-二甲基乙二胺及三氯乙酰 氯为原料,在吡啶(或甲苯、三氯乙烯)溶液中, 在活性炭存在下,于10℃反应,最后用氢氧化钠 中和,可制得[1]。

⑦以N,N′-二甲基乙二胺为原料,在二 甲基乙酰胺溶液中,在210℃及1.4MPa下,与尿 素反应,可制得[1]。
⑧以乙二胺为原料,在氢氧化钠及乙 二醇 混合溶液中,在115℃下,与尿素反应,生成2- 咪唑啉酮,再与甲醛进行甲基化反应,可制 得[1]。

⑨以乙二胺为原料,在氢氧化钠溶液中, 在20℃下,与甲酰氯反应,生成2-咪唑啉酮,在 过量乙酸中,与甲醛(或多聚甲醛)进行甲基化 反应,可制得[1]。
⑩以2-咪唑啉酮为原料,以钯为催化剂, 以活性炭为载体,在120～150℃及4.0～ 7.8MPa下,与甲醛及氢气进行催化反应,可制 得[1]。
在2-咪唑啉酮甲基化时,作为甲基化剂, 除甲醛、多聚甲醛外,还可用二甲基硫酸、溴 甲烷。