二甲酚

    二甲酚 :

又称二甲基苯酚。有 6种异构体。相对分子质量122.16。
[1]又称2,3-二甲基苯酚、 连邻二甲基苯酚。从水中或稀乙 醇中析出者为浅黄色针状晶体。 相对密度1.5420。熔点75℃。沸点 218℃、95.4℃(1.333×10³Pa)。折 射率1.5420。微溶于水,溶于乙醇、 氯仿、乙醚及苯等,也溶于氢氧化 钠溶液。
[2]又称2,4-二甲基苯酚、 偏间二甲基苯酚。从水中析出者 为无色针状结晶。相对密度1.036。熔点 25.4～26℃。沸点210℃、97～98℃(1.867× 10³Pa)、89.3℃(1.333×10³Pa)。折射率 1.5420(14℃)。微溶于水,可与乙醇、氯仿、乙醚、 苯等混溶,也溶于氢氧化钠溶液。水溶液大鼠经 口LD₅₀562mg/kg。油溶液大鼠经口3200mg/kg。

[3]又称2,5-二甲基苯酚、对二甲基苯酚。 从乙醇及乙醚中析出者为 无色或白色单斜晶系晶体, 从水中析出者为针状结晶。 能升华。相对密度1.026。熔 点74.5℃。沸点210℃、 211.5℃(101.59×10³Pa)。 闪点160℃。溶于水、乙醇, 易溶于乙醚。大鼠经口 LD₅₀444mg/kg。
[4]又称2,6-二甲基 苯酚、连间二甲基苯酚。从 乙醇中析出者为无色针状 或叶片状结晶。相对密度 1.076(17℃)。熔点49℃。沸 点212℃、91.2℃(1.333× 10³Pa)。微溶于冷水,溶于 热水、乙醇、乙醚。大鼠经口 LD₅₀296mg/kg。
[5]又称3,4-二甲基 苯酚、偏邻二甲基苯酚。从 水中析出者为浅黄色针状 结晶。相对密度0.9830。熔 点62.5℃。沸点225～226℃、 106.8℃(1.333×10³Pa)。溶于水、乙醇,可与乙 醚混溶。小鼠经口LD₅₀445mg/kg。
[6]又称3,5-二甲基苯酚、均间二甲基苯 酚。从水中析出者为白色或浅黄色针状结晶。相 对密度0.9680。熔点68℃。沸点219.5℃、 102～103℃(1.333×10³Pa)。能升华。微溶于水, 易溶于乙醇。大鼠经口LD₅₀608mg/kg。
用途: 在以上六种中,主要为[4],用于 聚(2,6-二甲基-1,4-苯醚)和聚苯醚。聚苯 树脂的原料,由于这种树脂的耐热性和难燃性, 而用于电器、通信、汽车等的部件;[1]用作医药 中间体;[2]用作抗氧剂、稳定剂及医药中间 体;[3]用作树脂及医药中间体;[5]用作树脂中 间体、农药、染料的原料;[6]用作农药中间体, 制备氨基甲酸酯系列的杀虫剂,如XMC的原 料、医药、染料及防腐剂的原料。[1]～[6]均可 用作增塑剂、消毒剂、润滑剂、汽油添加剂的 原料。
制法:①[1]、[2]、[3]、[5]、[6]五种,可采 用相应的二甲基苯为原料,进行磺化,然后进 行碱熔,可分别制得[1]、[2]、[3]、[5]及[6]。例 如[1]:

②以苯酚为原料,先进行邻位甲基化,然 后分离,进一步甲基化,可制得[4]。
③以丙酮为原料,缩合,生成佛尔酮,再脱 甲基,可制得[6]。

④ 从煤焦油或石油渣油中提取,可得 到[2]、[3]、[5]、[6]的混合物,再分馏精制,可 分别得到[2]、[3]、[5]、[6]。
⑤ 以间甲酚为原料,与甲醇反应,可制 得[3]。
⑥以2,3-二甲基苯胺为原料,在0℃下, 在硫酸中与亚硝酸钠进行重氮化反应,生成重 氮盐,然后在稀硫酸中水解,生成[1]。再用水 蒸气蒸馏,进一步在苯中重结晶,可得精 制[1]。

⑦以间二甲苯为原料,磺化,生成2,4-二 甲基苯磺酸,与氢氧化钠进行碱熔,用盐酸酸 化,可制得[2]。