二异丁基氢化铝

    二异丁基氢化铝 :

又称Dibal。无 色液体。相对分子质量 122.22。相对密度0.789 (25℃)。熔点-47℃。沸点 140℃(0.533 × 10³Pa)。 粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成 氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂,因 为两者反应生成配位化合物。
Dibal是一种新型金属有机化合物。它可使 酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-,β-不饱和 酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内 酯[2]变成邻羟基内酯[3]。

将腈[4]还原成醛[5]。

使环氧化物[6]异构化为相应的烯丙基醇[7]。

也可使喹啉还原成二氢喹啉等。
Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺 式加成反应,即所谓“氢铝化反应”,生成苯乙烯 基二异丁基铝[8]。

[1]还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还 原为相应的醇。
[1]可以将肟直接还原为仲胺。

如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂,则 发生反式加成反应,生成[9]

[9]是一种重要的合成反应中间体,可用其进行 卤化、羰基化、烃化等反应,也能和羰基化合物 反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三 键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍 生物转换成烯基衍生物。
用途: 主要用作精细化学品的还原剂和氢 铝化试剂。
制法: 以三丁基铝为原料,在减压下及 120～180℃下进行热分解,可制得[1]。在此反 应中[1]的产率可达95%以上,其余为三异丁基 铝,可回收利用。温度不可过高,否则将全部或 部分分解为金属铝。