二苯胺

    二苯胺 :

又称N-苯基 苯胺。从稀乙醇中析出者 为单斜晶系白色至浅黄 色叶片状结晶。有香气。 相对分子质量169.23。相 对密度1.160。熔点 54～55℃。沸点302℃、179℃(2.933×10³Pa)。闪 点153℃(闭式)。难溶于水(25℃时0.03),溶于乙 醇(20℃时56)、吡啶、甲醇(20℃时57.5)和丙酮, 易溶于苯、乙醚、冰醋酸、二硫化碳和无机酸,遇 强酸可形成盐。遇弱酸水解。遇光变色。氮原子 上的氢可被芳基取代,生成三苯胺;也能被金属 取代;在一定的条件下,也能被烷基和酰基取 代。在强酸性催化剂作用下,芳基对位可被烯烃 烷基化。在氨基铝催化剂作用下,在芳基的邻位 上可用烯烃进行烷基化。在催化剂作用下脱氢, 可以生成咔唑;加氢则生成二环脂胺。可以氯 化、溴化、硝化,生成2,2′-位及4,4′-位化合 物。在丙酮溶液中,用高锰酸钾氧化时,可使两 个氨基偶合,生成四苯肼。本品与硫反应,生成 噻吩嗪。刺激皮肤和粘膜,产生高铁血红蛋白, 中毒症状类似苯胺,但较苯胺轻。大鼠经口 LD₅₀3000mg/kg。工作场所最高允许浓度 10mg/m³。
用途: 用作染料原料,制备酸性黄36、酸性 橙1、分散橙1和硫化蓝13等;丙烯酸树脂阻聚剂 噻吩嗪的原料,噻吩嗪还可用作杀菌剂和驱虫 药;用作橡胶胺系防老化剂的原料,如防老化剂 810-NA、3C、BA、B和AW等;用作分析试剂, 测定NO₃^-、ClO₃^-和SO₄^2-,呈蓝色;还用作硝酸 纤维炸药稳定剂;液体干燥剂;用本品处理后的 纸包水果,可防止水果病变。
制法:①苯胺及其盐酸盐在210～240℃、 0.62MPa下缩合2h,生成物再与稀盐酸一起 煮沸,除去未反应的苯胺,最后将粗制[1]蒸 馏精制。
②气相法。以苯胺为原料,以三氯化铝为催 化剂,苯胺在300～330℃、压力0.4～10.5MPa 下气化,进行气固相催化反应,可制得[1]。反应 过程中产生的氨被吸收,未反应的苯胺返回系 统继续使用。