二苯基乙醇酸

    二苯基乙醇酸 :

又称α- 羟基-α-苯基苯乙酸、2- 羟基-2,2-二苯基乙酸、 α-苯基扁桃酸、二苯基羟 乙酸。从水中析出者为单 斜晶系白色针状结晶或结 晶性粉末。有特殊臭气味。 有苦辣味。相对分子质量 228.25。熔点149.5℃。在较高温度下熔融呈深红 色。沸点180℃(分解)。微溶于冷水,可自由溶于 热水、乙醇、乙醚。其钾盐极易溶于水,溶液呈红 色;在浓硫酸中呈紫红色;其铅盐为无定形沉淀, 加热时变为深红色溶液。
用途: 用作有机合成中间体;用作医药原 料,生产泌尿系统及消化系统的止痛、解痉药。
制法:①以苯甲醛为原料,与氢氰酸反应, 生成苯偶姻,再用硝酸氧化苯偶姻,生成联苯 酰,在100℃下,加入氢氧化钾,制得本品红色钾 盐,再用稀硫酸中和,颜色退去,静置分层,下层 用活性炭脱色,过滤,滤液用稀硫酸酸化, pH=2时,析出白色结晶,过滤,用冷水洗涤,用 热水溶解重结晶,可制得[1]。

②以苯甲醛为原料,与氢氰酸反应,生成 苯偶姻,再在氢氧化钠溶液中,与溴酸钾在80℃ 下反应,然后用硫酸中和,过滤,滤液经脱色后, 进一步酸化,至pH=2.5时,析出白色结晶,过 滤,用冷水洗涤,在热水中溶解,冷却后析 出[1]。

③以二苯甲酮为原料,与氢氰酸反应,生 成二苯基羟乙腈,再在盐酸溶液中水解,生成二 苯基羟基乙酰胺,加入氢氧化钠中和,可制 得[1]。

④二苯基乙二酮与水加成,在碱性条件下 重排,可制得[1]。