吡咯

    吡咯 : 含有1个氮原子的五元杂环化合物的基本结构是吡咯[1],其饱和状 态的胺,称为吡咯烷 (四氢化吡咯) [2]。

吡咯 [1]

吡咯烷 [2]

虽然煤焦油中含有少量吡咯,但亦通过 蒸馏骨油或者将乳糖或半乳糖氧化制得的粘 酸 (半乳糖二酸) 的铵盐在甘油中进行热分 解而制得吡咯。

此外,还有几种合成法。例如用乙炔和 甲醛合成1,4-丁二醇,然后与氨在加压下进 行反应。此法较为实用。

带有取代基的吡咯类,除进行吡咯环的 反应外,可由非环状化合物的环化而成。如 将丙酮基丙酮(2,5-己二酮)与碳酸铵加热, 即得2,5-二甲基吡咯 (2,5-dimcthyl pyrrole)。

吡咯是无色液体,在空气中颜色迅速变 黑,有显著的刺激性气味。相对密度0.9691, 沸点130～131℃,凝固点-24℃。几乎不溶 于水和稀碱溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和无 机酸溶液。对碱十分稳定,在有少量无机酸 存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂,在光 和空气中会树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的 松片能显示红色,这叫松片反应(pine flakes reaction;pine splint test)。在氮原子上的非 共用电子对与2个碳-碳双键上的四个π电 子形成6π电子系,具有芳香族性。因此,吡 咯氮原子的碱性小 (pK_b13.6); 相反,氮原 子上结合的氢,呈弱酸性。此外,吡咯环与 苯及其他芳香族化合物相同,能进行硝化、磺 化、重氮偶合反应、Friedel-Crafts型酰化反 应。这种反应可生物2-位取代化合物。

吡咯是存在于叶绿素及血红蛋白内的、构成卟啉环 [5] 的基本骨架。

(3)

吡咯用于制药等。它的许多衍生物都是 重要的药物和具有很强生理活性的物质,如 叶绿素、血红素等。