二氢苊

    二氢苊 :

又称1,2-二 氢苊、1,8-亚乙基萘、威杀灵。 存在于煤焦油及石油炼制的剩 物中。从乙醇中析出者为斜方 晶系双锥体针状白色或浅黄色 晶体。相对分子质量154.21。相 对密度1.189、1.0242(99℃)。熔 点95℃。沸点279℃。折射率 1.6048(95℃)。不溶于水,微溶于乙醇(1g/ 31ml)、甲醇(1g/56ml)、丙醇(1g/25ml),溶于热 醚、热苯(1g/5ml)、冰醋酸、氯仿(1g/2.5ml)和石 油醚。能被氧化生成苊醌。蒸气压(× 10³Pa): 1.960(140℃)、2.853(150℃)、4.066(160℃)、 5.733(170℃)、7.906(180℃)、10.852(190℃)、 14.532(200℃)、19.465(210℃)、25.598(220℃)、 43.130(240℃)、54.662(250℃)、69.327(260℃)、 86.659(270℃)。二氢苊的化学反应性较萘强,能 与卤素、硝酸、硫酸进行卤代、硝化、磺化反应。 经催化或裂解脱氢,生成苊烯。也可以氧化,生 成1,8-萘二甲酸酐、苊醌、苊醇。常温下能与 甲醛缩合生成树脂。本品对皮肤以及眼睛有刺 激性。
用途: 用作农药(威杀灵)杀虫剂和杀菌剂。 氧化物萘二甲酐用作除草剂(拌种),也用作植物 生长调节剂(α-萘乙酸钠)的原料。染料及荧光 颜料的中间体。苊类化工产品(苊烯、苊树脂)的 原料。塑料合成时的添加剂。与脱氧胆酸形成络 合物,含有二分子的胆汁酸。
制法:①从煤焦油中分离(煤焦油中约含 1.2%～1.8%)。
② 乙烯和苯经过赤热铁管可以合成。
③在硫酸存在下,将四氢苊加热至180℃, 可生成[1]。
④在180℃～240℃时,在镍催化剂存在下 及高压下,在萘烷中加氢,使二氢萘酮氢化,可 制得[1]。
⑤萘与乙炔在催化剂作用下加氢,可制 得[1]。