丙二酸酯

    丙二酸酯 : 丙 二 酸对热不稳定,因而制成酯,广泛用于合成医药及农药 的中间体原料。对其分子内活性亚甲基进行 卤化、亚硝化、缩合、加成等反应,可制成 各种衍生物。此外,改变组成酯的烷氧基部 分的种类时,其沸点也随之变化,故根据反 应的需要,可用各种不同的酯类。
制法有:1)由丙二酸盐或丙二酸和醇在 酸催化剂存在下酯化的方法;2)由一卤乙酸 酯、醇和一氧化碳在钴或铑催化剂存在下合 成的方法;3)由烯酮、一氧化碳、亚硝酸酯 在钯催化剂存在下合成的方法;4)将二烯酮 以臭氧氧化成丙二酸酐,再与醇反应的方法。 但现在工业上采用的是1)法和2)法。1)法 是由一氯乙酸和氰化钠制成氰基乙酸盐,而 后经水解变为丙二酸盐,再进行酯化的方法; 或将β-丙内酯以钯-碳作为催化剂经氧气氧 化成丙二酸,再进行酯化的方法; 或将丙烯 腈在碱存在下以钯-碳作催化剂合成丙二酸 盐,再进行酯化的方法。
将丙二酸酯在其活性亚甲基上无取代基 者合成出的巴比土酸(丙二酰脲),是维生素 B₂的重要原料。稻瘟灵即二异丙基-1,3-二硫 戊烷-2-亚丙基二酸二异丙酯,作为稻瘟病 农药。
此外,α-吡喃酮衍生物也对稻科杂草具 有优异的除草作用。丙二酸酯作为上述农药 的原料,近年来已开始大批量生产。