二氢茉莉酮酸甲酯

    二氢茉莉酮酸甲酯 :

又称2-戊基环戊酮-3-乙酸甲 酯、2-(戊基-3-氧代- 1-环戊基)乙酸甲酯。茉 莉精油香气特征组分之 一。无色或淡黄色透明油 状液体。有优雅的茉莉 香气。相对分子质量 226.31。相对密度1.002 (23.5℃)。沸点300℃、109～112℃(0.0267× 10³Pa)、100℃(0.00400×10³Pa)。折射率 1.4583(天然品)、1.4572(24℃,合成品)。天然品 存在于茉莉油中。不溶于水,溶于乙醇和油类。
用途: 香料,调制茉莉、晚香玉等香型香 精,用于化妆品;亦可用于食品。我国GB2760— 1996规定为暂时允许使用的食用香料。其香气 优于天然的茉莉酮酸甲酯,性质也较稳定。
制法:①以2-戊基-2-环戊烯-1-酮为原 料,在催化剂的作用下,与丙二酸二乙酯缩合,然后 在160～180℃下水解,脱羧,酯化,可制得[1]。

②以2-戊基-2-环戊烯-1-酮为原料, 与氰氨基甲酸甲酯反应,氧化,酯化,可制得[1]。

③以间苯二酚为原料,催化加氢,生成环 己二酮,与溴戊烷反应,生成2-戊基-1,3-环 己二酮,再与次氯酸钠反应,用碳酸钠中和,生 成2-戊基-2-环戊烯酮,再仿①与丙二酸二 甲酯缩合,水解,脱羧,酯化,可制得[1]。

④ 以环戊酮和戊醛为原料,缩合,生成 2-(1-羟基)戊基环戊酮,与丙二酸二甲酯反 应,再仿①水解,脱羧,酯化,可制得[1]。

⑤ 以2-辛酮和乙酸乙烯酯为原料,以乙 酸锰(Ⅲ)为催化剂,在乙醇或乙醚中偶合,生成 酮醛,再在碱溶液中闭环,生成2-戊基-2-环 戊烯-1-酮,再仿①可制得[1]。
⑥以丁烯酮和1-硝基丙酸甲酯为原料, 在催化剂作用下缩合,加氢,可制得[1]。