二氨基蒽醌

    二氨基蒽醌 :

具有醌式结构的物质都具有颜色,因此, 蒽醌的衍生物都是重要 的染料中间体,二氨基蒽 醌是蒽醌衍生物中的一 大类,均为有色物质,都 是重要的染料中间体。蒽 醌常见者有1,2-蒽 醌、1,4- 蒽醌、9, 10-蒽醌,本条所介绍者 即为9,10-蒽醌[1]的二氨基衍生物,相对分子 质量238.25。常见的稳定化合物有10种:
1,2-二氨基蒽醌。紫色针状晶体。熔点 303～304℃。
1,3-二氨基蒽醌。红色针状晶体。有金属 光泽。熔点290℃。
1,4-二氨基蒽醌。从吡啶中析出者为深 紫色针状结晶。有金属光泽。熔点268℃。不溶 于水,溶于乙醇、苯、丙酮、吡啶、硝基苯、苯胺, 也溶于沸乙酸中。溶于碱溶液呈紫色,溶于浓 硫酸无色,加入硼酸后呈蓝红色。用作还原性 染料及其他蒽醌染料的中间体,也用作分散染 料、瓮染料、酸性染料的原料。
制法:①苯酐与对羟基苯酚在硫酸溶液中 和硼酸作用下缩合,生成醌茜,再在连二亚硫酸 钠和氢氧化铵溶液中于90～50℃、0.4MPa下反 应,制得1,4-二氨基蒽醌隐色体,将此隐色体 置于发烟硫酸中,在150℃左右进行氧化,可制 得1,4-二氨基蒽醌。

② 以1-氨基蒽醌为原料,经酰化、硝化、 水解、还原,可制得1,4-二氨基蒽醌。

1,5-二氨基蒽醌。从乙醇、乙酸乙酯中析 出者为深红色针状结晶。有金属光泽。可升华。 熔点319℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、氯 仿、丙酮。在浓硫酸中无色。本身是蒽醌染料,同 时也是其他蒽醌染料的原料。
制法:①由蒽醌1,5-二磺酸钠经氨化而 制得1,5-二氨基蒽醌。
② 以蒽醌为原料,在浓硫酸中,用硝酸硝 化,制得1,5-二硝基蒽醌,再用硫化钠还原,可 制得1,5-二氨基蒽醌。
1,6-二氨基蒽醌。从乙酸乙酯中析出者为 红色针状结晶。熔点297℃。
1,7-二氨基蒽醌。红色针状结晶。熔点290℃。
1,8-二氨基蒽醌。从乙醇或乙酸乙酯析出 者为红色结晶。熔点265℃。溶于乙醇、乙酸乙 酯。制法同1,5-二氨基蒽醌,此时原料为1,8- 二磺酸钠。
2,3-二氨基蒽醌。红色结晶。熔点353℃。
2,6-二氨基蒽醌。从吡啶中析出者为橙红 色棱柱状结晶。熔点320℃(分解)。不溶于氯仿、 二甲苯,溶于吡啶、乙醇。以蒽醌-2,6-二磺酸 为原料,在砷酸存在下,在200℃及3.5MPa下, 在氨水中氨解,可制得2,6-二氨基蒽醌。
2,7-二氨基蒽醌。从乙醇中析出者为橙黄 色针状结晶,升华后为深红色针状结晶。熔点 320℃。