2，4-二硝基氯苯

    2，4-二硝基氯苯 :

又称1-氯-2,4-二硝基 苯、对氯间二硝基苯、4-氯- 1,3-二硝基苯。从乙醚中结 晶者为正交晶系,从乙醇中结 晶者为浅黄色斜方晶系针状 晶体。有苦杏仁味。能燃烧及 爆炸。有α、β、γ三种异构体。相 对分子质量202.56。相对密度 1.697(α、22℃)、1.680(β)。熔点 51.5～52℃(α)、43℃(β)、27℃(γ)。沸点315℃(α)、 158～160℃(0.267×10³Pa)。冰点47.0℃。闪点 194.5℃。折射率1.5857(60℃)。几乎不溶于水, 微溶于冷乙醇,易溶于热乙醇、乙醚、苯、二硫化 碳。在碱性溶液中水解,生成苯酚。本品有毒!经皮 肤吸收可引起血液病毒及肝、肾障碍,或引起皮肤 溃疡。大鼠经口LD₅₀1070mg/kg。
用途: 用作苦味酸、烟酸、吡啶、二硝基苯 胺、对硝基邻氨基苯酚等有机化合物、有机染料 (硫化黑染料、分散染料、铬媒染料)、显影药(阿 米酚)、糖精、土壤熏蒸剂等的原料。
制法:①以氯苯为原料,在硫酸、硝酸的混 酸中,于40～60℃下进行二次硝化,分离废酸 后,洗涤,真空干燥。本法除制得[1]外,还副产 约5%的2,6-二硝基氯苯。二者可利用醇钠溶 液分离。
② 以对硝基氯苯或邻硝基氯苯为原料,硝 化,用这种方法,可直接制得[1]的精品。
③以2,4-二硝基苯胺为原料,用亚硝基 硫酸进行重氮化,再用氯化铜处理,也可制 得[1]。
④ 以2,4-二硝基苯酚为原料,与五氯化 磷反应,可制得[1]。