二硝基甲苯

    二硝基甲苯 :

C₇H₆N₂O₄

又称甲基 二硝基苯。有6种异构体: 2,3-二硝基甲 苯[1]、2,4-二硝基甲苯[2]、2,5-二硝基甲苯 [3]、2,6-二硝基甲苯[4]、3,4-二硝基甲 苯[5]、3,5-二硝基甲苯[6]。相对分子质量 182.14。
[1]又称1-甲基-2,3-二硝基苯。无色至 浅黄色结晶。熔点60℃。不溶于水,溶于乙醇、乙 醚和苯。
[2]又称1-甲基-2,4-二硝基苯。单斜晶 系浅黄色至黄色针状或棱柱状结晶。相对密度 1.521(15℃)、1.3208(71℃)。熔点71℃。沸点 300℃(分解)。折射率1.442。微溶于水(22℃时 0.027),溶于乙醇(15℃时3.04)、乙醚(22℃时 9.4)、苯、丙酮和吡啶(15℃时76.8)。
[3]又称1-甲基-2,5-二硝基苯。从乙醇 中析出者为无色至浅黄色针状结晶。相对密度 1.282(111℃)。熔点52.5℃。不溶于水,溶于乙醇 和苯。
[4]又称1-甲基-2,6-二硝基苯。从乙醇 中析出者为斜方晶系针状白色至浅黄色结晶。 有稳定型(α-型)和不稳定型(β-型)。相对密度 1.2833(111℃)、1.5404(15℃)。熔点64.3℃ (α-型)、65.5℃(β-型)。折射率1.479。不溶于 水,溶于乙醇。能随水蒸气一起挥发。
[5]又称1-甲基-3,4-二硝基苯。从二 硫化碳中析出者为黄色针状结晶。相对密度 1.2594(111℃)。熔点58.3℃。不溶于水,溶于 乙醇。
[6]又称1-甲基-3,5-二硝基苯。从乙酸 中析出者为斜方晶系黄色针状结晶。相对密度 1.2772(111℃)。熔点93℃。沸点升华。不溶于水, 溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿。
[1]～[6]均为高毒性物质。以[2]为例,可 经皮吸收,引起头痛、眩晕,尤其酒后吸收,症状 更为严重,甚至引起昏迷。[1]～[6]的工作场所 最高允许浓度为1.5mg/m³。
用途: 染料中间体;制备三硝甲苯的中间 体;生产聚氨酯的原料;甲苯二异氰酸酯的原料; 化学助剂等。
制法:①以甲苯为原料,用硫酸和硝酸的 混合酸进行硝化,可制得[1]～[5],它们的产率 分别约为[1]1%、[2]78%、[3]0.5%、[4]19%、 [5]2.5%。再将它们分离。
② 以甲苯为原料,第一次硝化后,将制得 的硝基甲苯分离,提取间硝基甲苯,再进行硝 化,可制得[6]。