β，β′-二氯二乙基醚

    β，β′-二氯二乙基醚 :

ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl C₄H₈Cl₂O [1]

又称1,1′-氧代双(2-氯乙 烷)、二-2-氯乙基醚、二氯乙醚、对称二氯乙 基醚、1-氯-2-(β-氯乙氧基)乙烷、二氯乙基 氧化物、双(2-氯乙基)醚,简称DCEE。无色至 浅黄色透明液体。有刺激性臭味。稳定,与氢氧 化钠溶液一起加热至沸也不分解。无腐蚀性。相 对分子质量143.02。相对密度1.2199。熔 点-46℃。冰点-51.8℃。沸点177.5～178.5℃、 66℃(1.660×10³Pa)。闪点85℃。燃点368℃。折 射率1.4575、1.4186(25℃)。易溶于大多数有机 溶剂,25℃在水中的溶解度为0.85。与水形成共 沸物(本品为34.4%)。有毒!刺激皮肤、眼睛、粘 膜,勿吸入其蒸气或饮下液体。大鼠经口 LD₅₀105mg/kg。
用途: 用作溶剂,作为脂肪、蜡、润滑脂、清 漆、中国漆、树脂、果胶的一般性溶剂,特别适用 于矿物油精炼时的脱腊剂及制造高级润滑油 的选择性溶剂;也用作纤维精练剂、干洗剂等; 有机合成试剂;作为二氯杂环己烷、乙烯醚、二 丁醚、乙基吗啉、二烷、表面活性剂的中间 体;芥子气毒气、电镀液、土壤熏蒸剂及杀菌剂 等的原料。
制法: ①在聚乙烯衬里的反应釜中,加入 环氧乙烯200份,二氯乙烷200份,反应釜内用氮 气置换后,密闭,在压力为0.225MPa及温度为 30℃时,在4h内陆续加入乙烯59份、氯161份,反 应终了后,在同一条件下,熟化30min,然后,将 反应液进行蒸馏,未反应的乙烯醚及二氯乙烷 回收。可制得[1]203份,β-氯乙基-(β′-氯乙 氧基)-二乙醚32份,及高级醚16份。
②将乙醚氯化能制得[1]。
③ 乙烯与次氯酸反应制氯乙醇时,副产品 有[1]。
④ 由一缩二乙二醇与亚硫酰氯反应。反应 温度控制在20℃以下,反应完毕,静置。然后慢 慢搅拌滴入吡啶,回流3h,冷却静置分层,除去 水层,有机层用碳酸钠水溶液洗涤至中性,用无 水氯化钙干燥,过滤,减压精馏,收集55～ 62℃(1.067×10³～1.200×10³Pa)的馏分,可 得[1]。

⑤ 用浓硫酸将氯乙醇脱水缩合,可制 得。