二氯丙烯

    二氯丙烯 :

有5种异 构体,即1,1-二氯丙烯 [1]、1,2-二氯丙烯[2]、 1,3-二氯丙烯[3]、2,3- 二氯丙烯[4]、3,3-二氯丙 烯[5]。其中[2]、[3]又各有 顺、反异构体。它们之中 较重要者为[3]、[4]。相 对分子质量110.97。
[1]无色至浅黄色液 体。相对密度1.1864 (25℃)。沸点76～77℃。 闪点0℃。折射率1.4430 (25℃)。微溶于水,易溶 于乙醚、丙酮和氯仿。
[2]黄色液体。顺式: 沸点92.5℃(98.925× 10³Pa),折射率1.4549,不溶于水,溶于丙酮、苯 和氯仿;反式: 相对密度1.1818,沸点77℃ (100.925×10³Pa),折射率1.4471,不溶于水,溶 于乙醇。
[3]又称Telone。无色液体,有氯仿气味, 有甜味。可燃。顺式: 相对密度1.217,沸点 104.3℃,折射率1.4682,不溶于水,能与甲醛、丙 酮、苯、氯仿和乙醚混溶;反式: 相对密度1.224, 沸点112℃,折射率1.4682,不溶于水,能与甲 醛、丙酮、苯、氯仿和乙醚混溶。大鼠经口 LD₅₀250mg/kg。工作场所最高允许浓度 1×10^-6。
[4]无色至浅黄色液体。相对密度1.211,沸 点14℃。闪点10℃。折射率1.4603。难溶于水,溶 于乙醇、乙醚、苯和氯仿。
[5]无色至浅黄色液体。相对密度1.175。沸 点84.4℃。折射率1.4570。微溶于水,溶于乙醇、 乙醚、苯和氯仿。
用途: 用作农药,尤其[3]用作杀虫剂及土 壤熏蒸剂;植物生长调节剂原料;医药原料;有机 合成及香料中间体。
制法:①丙烯在高温(500℃)下氯化,可制 得[3]、[5]。
②三氯丙烷与氢氧化钠在100℃下反应, 可制得[4]。
③ 以丙烯为原料,在氯气过剩的情况下, 进行氯化,此时剧烈反应,甚至燃烧,可生 成[3]、[4]。
④以3-氯丙烯与氯反应,可制得[3]。
⑤ 以2-氯丙烯与氯反应,可制得[2]。