二氯苯甲醛

    二氯苯甲醛 :

C₇H₄Cl₂O

有6种异构体。即2,3-二氯苯甲醛[1]、2,4- 二氯苯甲醛[2]、2,5-二氯苯甲醛[3]、2,6-二 氯苯甲醛[4]、3,4-二氯苯甲醛[5],3,5-二氯 苯甲醛[6]。相对分子质量175.01。
[1]从稀乙醇中析出者为无色立方晶体。熔 点65～67℃。不溶于水,溶于乙醇和乙醚。
[2]白色棱柱状结晶。熔点72℃。沸点 233℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯,易溶于 丙酮。
[3]从乙醇中析出者为白色针状结晶。熔点 58℃。沸点231～233℃。不溶于水,溶于乙醇、乙 醚、苯和氯仿。
[4]从石油英中析出者为白色针状结晶。熔 点71℃。沸点113℃(0.933×10³Pa)。难溶于水, 溶于乙醇、乙醚、氯仿、甲苯及石油英。
[5]白色结晶。熔点44℃。沸点247～248℃。 不溶于水,溶于乙醇、乙醚。
[6]从稀乙醇中析出者为白色针状或叶片 状结晶。熔点65℃。沸点240℃。不溶于水,溶于 乙醇、乙醚、丙酮和苯。
用途:本品具有氯及羰基,化学性活泼。用 以制备医药、染料中间体和农药原料及杀菌 剂等。
制法:①以苯甲醛为原料,在催化剂作用 下,氯化,可制得[2]、[3]、[4]、[5]、[6],以[2] 为主,将其分离,可分别获得各异构体。
②以邻二氯苯为原料,经氯甲基化,与乌 洛托品缩合,生成复盐,然后水解,可制得[5]。

③ 以2,6-二氯甲苯为原料,进行氯化,生 成2,6-二氯-1-二氯甲基苯,水解,可制 得[4]。
如果以2,3-二氯甲苯、2,4-二氯甲苯、2, 5-二氯甲苯、3,4-二氯甲苯及3,5-二氯甲苯 为原料,仿以上法,直接氯化,然后水解,可分别 制得[1]、[2]、[3]、[5]、[6]。
也可以相应的二氯甲苯为原料,用二氧化 锰及硫酸为氧化剂,直接氧化甲基,也可制 得[1]～[6]。