2，6-二氯苯腈

    2，6-二氯苯腈 :

又称2,6-二氯氰基苯、敌草腈,简称2,6- DBN、2,6-DCBN、H133、 Niagara 5006、Casoron-133。 从石油醚中析出者为白色结 晶。相对分子质量172.02。略 有气味。熔点144～145℃。沸 点270℃。在水中的溶解度为 20℃时1.8、25℃时2.5,也溶于 丙酮、苯、乙醇(8℃时为50g/kg)。蒸气压 0.400×10^-3Pa(20℃)、0.0667Pa(25℃)。大鼠经 口LD₅₀3160mg/kg。
用途: 用作农药除草剂,可除去禾科作物 中阔叶杂草、芽前除草剂,药效高,毒性低,粮食 作物使用浓度0.05×10^-6,本品除直接用作农药 外,还可用作农药除草剂2,6-DFBA、Chlorthiamide、Flumetsulam等的中间体,杀菌剂百菌 清的中间体等。例如由2,6-DFBA还可生产其 他除草剂。
制法:①以2,6-二氯甲苯为原料,氯化, 生成2,6-二氯-1-氯甲基苯,再氨化,再氧 化,可制得[1]。
②以2,6-二氯苯甲醛为原料,与羟胺反 应,生成2,6-二氯苯肟,脱水,可制得[1]。

③ 以邻二氯苯为原料,经硝化,生成二氯 硝基苯,与氰化铜反应,2-硝基-6-氯苯腈, 在盐酸溶液中用铁粉还原,生成2-氨基-6- 氯苯腈,重氮化,重排,可制得[1]。

在上述三个方法中,以①法的成本最低,①法的 关键是甲苯的氯化。②法的产品纯度较高,但二 氯苯甲醛的价格较二氯甲苯贵。③法的原料虽 较廉,但工艺路线长。目前多采用①法。