2，3-二氯-1，4-萘醌

    2，3-二氯-1，4-萘醌 :

又称二氯萘醌、Phygon。 从乙醇中结晶者为金黄色针 状或叶片状结晶。相对分子 质量227.06。熔点195℃。沸点 275℃(0.267×10³Pa)。不分解 而直接升华。几乎不溶于水, 溶于氯仿、丙酮、邻二甲苯、邻 二氯苯、乙醚、苯、二烷,微 溶于热甲醇、热乙醇、热冰醋 酸(冷却后又结晶析出)、四氯化碳。对酸稳定, 遇碱分解。对皮肤、眼睛、粘膜有刺激性,可引起 中枢神经障碍。大鼠经口LD₅₀1300mg/kg。

用途: 用作农药(非内 吸性杀菌剂,用于种子处理 剂及水果防锈、防褐变病 等);用作染料中间体原料; 除草剂 原料 (“萘醌 杀”ACN[2]);还原性助催 化剂;木材、木棉纤维、橡胶 的防腐剂。
制法:①以萘醌为原料,直接进行氯化,可 制得[1]。a.氯化时以冰醋酸为溶剂,以碘为催 化剂,用氯气进行氯化;b.以硝基苯为溶剂,以铁 粉及三氯化铁为催化剂,用氯气进行氯化;c.以 醇类、醚类或烃类为溶剂,以碘为催化剂,用氯 气进行氯化。
② 以2,3-二氯-5,8-二氢-1,4-苯并 氢醌为原料,进行氧化可直接得到[1]。
③ 以甲基萘酚为原料,进行氧化,也可直 接得到[1]。
④以1-氨基-4-萘磺酸为原料,在稀硫 酸中,在铁存在下,于80℃下进行氯化,可制 得[1]。