二溴苯

    二溴苯 :

C₆H₄Br₂

有3种异构 体,邻二溴苯[1]、间二溴苯[2]、对二溴苯[3]。 相对分子质量235.92。
[1]又称1,2-二溴苯。无色或浅黄色液体。 有溴气味。相对密度1.9843。熔点7.1℃。沸点 225℃、104℃(2.000×10³Pa),92℃(1.333× 10³Pa)。折射率1.6155。闪点91℃。不溶于水,溶 于乙醇、乙醚、丙酮和苯。
[2]又称1,3-二溴苯。无色或浅黄色液体。 有溴气味。相对密度1.9523。熔点-7℃。沸点 219.5℃、66℃(0.667×10³Pa)。折射率1.6083。闪 点93℃。不溶于水,溶于乙醇和乙醚。
[3]又称1,4-二溴苯。详见该条。
三者均有刺激性。
[1]、[2]及[3]的溴均可被取代,苯环上的 氢也可被取代,进一步硝化、磺化、甲基化,也可 进一步溴化,生成三溴苯。
用途:有机合成中间体;染料原料。
制法: ① 以相应的溴苯胺为原料,在氢 溴酸中与亚硝酸钠反应,生成重氮盐,再在溴 化亚铜的氢溴酸溶液中回流,可制得[1]、[2] 和[3]。
② 以苯为原料,在溴化铁存在下,与溴或 溴化氢反应,可制得[1]、[2]和[3]的混合物。