十一烯醛

    十一烯醛 :

CH₂＝CH(CH₂)₈CHO C₁₁H₂₀O [1]

又称10-十一烯醛。 无色至浅黄色油 状液体。浓时味有 油脂气味,稀释后 有强烈的玫瑰、柑橘型香气。相对分子质量 168.28。相对密度0.8496。熔点7℃。沸点 235℃、103℃(1.333×10³Pa)。闪点 100℃、92℃(闭式)。折射率1.4427。几乎不溶于 水和甘油,溶于乙醇、丙二醇及大多数有机溶 剂。在空气中易聚合,在酸性及碱性介质中不 稳定。
用途: 香料,调制柑橘类果香型香精,用于 食品,是我国GB2760—1996规定暂时允许使用 的食用香料;调制玫瑰、铃兰等花香型香精,用 于化妆品;聚合单体。
制法:①以十一烯酸乙酯为原料,用金属 钠还原为十一烯醇,再用重铬酸氧化(或用亚铜 脱氢),可制得[1]。
② 将十一烯酰氯溶于苯中,以PdBaSO₄为催化剂,进行加氢,将催化剂滤出后, 滤液减压蒸馏,可制得[1]。

③ 以十一烯酸为原料,以二氧化锰和沸石 为催化剂,与甲酸进行气固相催化反应,生成粗 制[1],用热水洗涤,分离,再减压蒸馏,可制 得[1]。或将十一烯酸和甲酸的混合蒸气,在 250～300℃及加压下,通过二氧化钛催化剂床 层,也可制得[1]。
④ 以十一烯酸和甲醇为原料,以二氧化锰 为氧化剂,可制得[1]。
⑤以十一烯酸乙酯为原料,用氢化锂(或 钠)在乙醇或四氢呋喃溶液中,在低温(-50℃) 下还原,可制得[1]。