十二烷二酸

    十二烷二酸 :

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH C₁₂H₂₂O₄ [1]

又 称月桂二酸、癸烷二羧酸,简称DDA。白色片状 或粉末状结晶。相对分子质量230.29。相对密度 1.16。熔点 128.6℃。沸点 310℃、245℃ (1.333×10³Pa)。 闪点206℃。在空气中的自燃点380℃。溶解 度: 水(20℃时0.007、100℃时0.06)、甲醇(50℃ 时11.11)、乙醇(20℃时8.70)、乙酸乙酯(20℃时 2.04)、乙酸(20℃时1.63)、苯(20℃时 0.04)和甲苯(40℃时0.04、80℃时2.04)。与其他 脂肪族二元酸相比,本品在水中的溶解度小,蒸 气压力小,不易环化和热稳定性好。小白鼠经口 LD₅₀7000mg/kg。
用途: 本品用途十分广泛。合成麝香的原 料,本品与乙二醇反应,可以生成环状二酯,进 一步合成麝香;切削油的防锈添加剂;在丙烯 酸、环氧、聚酯类的粉体涂料中,使用本品作固 化剂时,可以制得挠曲度、光泽度、热稳定性、 耐油性耐药剂性、耐水性和耐寒性优良的产 品;作为聚酰胺、聚酯、聚氨酯树脂的组分,可 提高树脂的耐水性、可挠性、电特性、造型稳定 性、透明性和粘接性;本品与辛醇、丁醇反应, 生成的二酯,用作聚氯乙烯、醋酸纤维、硝酸纤 维和合成橡胶的增塑剂,可提高产品的耐水解 性、耐溶剂萃取性、耐燃性、耐低温性和低挥发 度;本品的酰胺化合物,与聚烯烃的相容性良 好,可以防止聚烯烃因金属而劣化;本品的二 酯类,用作润滑油添加剂时,可以获得良好的 粘度指数、耐寒性、耐水解性、低挥发性和抗氧 化能力;用作金属沉淀剂,从含有重金属的稀 溶液中,进行选择性分离,回收重金属;本品与 六亚甲基二胺缩合,可制得低吸湿性、不变形 的工程塑料尼龙6～12的原料;本品还可用作 防静电剂的原料。
制法:①以丁二烯为原料,以二乙基氯化 铝和四氯化钛为催化剂,制得三聚物环十二碳 三烯,再在催化剂作用下加氢,制得环十二烷, 再用硝酸氧化,生成环十二醇,进一步氧化脱 氢,生成环十二酮,环十二酮是合成尼龙12和 麝香酮的中间体,进一步在偏钒酸铵的催化作 用下,进一步氧化,开环.而制得[1]。经重结晶 精制,可获得精细品。

② 以环己烷为原料,在甲醇中与过氧化氢 反应,形成烷氧基环己基过氧化物,再用催化剂 开环,二聚合,生成十二烷二酸甲酯,经精馏精 制,可得到高纯度十二烷二酸甲酯,再皂化,可 制得[1]。