丁子香酚

    丁子香酚 :

又称4-烯丙基-2- 甲氧基苯酚、烯丙基愈创 木酚。自然界存在于丁香 油、肉桂叶油、肉桂皮油、 樟脑油、肉豆蔻油、月桂 油、香茅油、依兰依兰油、 罗勒油和菖蒲油等植物精 油中,其中以丁香油、罗勒 油和桂叶油含量较多。本 品为无色至浅黄色液体。有极强的丁香气味。有 焦糊味。相对分子质量164.20。相对密度1.0652。 熔点-7.5℃。沸点253.2℃、130.5℃(1.333× 10³Pa)、110℃(0.667×10³Pa)。闪点107℃。折射 率1.5405。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰 醋酸和丙二醇,也溶于氢氧化钠溶液。可溶于 50%的乙醇5～6倍体积中,70%的乙醇2倍体积 中。在空气中,颜色容易变深。粘度容易变稠,可 将红色石蕊试纸变蓝。在三氯化铁的乙醇溶液 中变成蓝色。遇高锰酸钾被氧化。大鼠经口 LD₅₀2680mg/kg。
用途: 主要用作香料,配制香草、浆果和混 合香辛料型香精,用于食品,饮料及烟熏火腿。 我国GB2760—1996规定为允许使用的食用香 料,ADI0～2.5mg/kg;配制康乃馨、丁香等香型 香精,用于化妆品、香皂等;也用作塑料和香烟 的赋香剂;用作甲基丁子香酚、异丁子香酚、甲 基异丁子香酚、苄基异丁子香酚和香草醛等香 料的原料;牙科用作杀菌剂和麻醉镇痛剂;生物 样品中用作百里酚测定时的标定试剂。注意本 品为酚型香料,应采用玻璃或塑料包装。
制法: ①从含丁子香酚的天然植物直接 提取。将罗勒的花茎、叶或枝干切碎,用水蒸气 蒸馏,制得精油和水的混合物,在其中加入浓度 为20%的氢氧化钠,再次蒸馏,制得丁子香酚 钠。再用硫酸中和,使丁子香酚游离出来,静置分 层后,取出下层丁子香酚油,再减去精馏,可制得 [1]。这是目前工业生产丁子香酚的主要方法。

②以邻甲氧基苯酚(愈创木酚)为原料,在 金属铜存在下,与烯丙基氯反应,反应在90～ 115℃下进行,生成[1]和5-烯丙基-2-甲氧 基苯酚、6-烯丙基-2-甲氧基苯酚的混合物, 由于后二者的存在,影响产品质量,而这三者的 沸点十分接近,不能用精馏法将三者分离;但三 者与碳酸钾生成结晶时的能力不同,所以可在 混合物中加入碳酸钾,然后采用高效真空精馏, 使三者分离。
③ 以黄樟油素为原料,与苯基格氏试剂反 应,开环,然后甲基化,最后再与乙基格氏试剂 反应,可制得[1]。