丁苯

    丁苯 :

C₁₀H₁₄

又称苯基丁烷。根 据丁基结构,有正丁 苯[1]、异丁苯[2]、仲丁 苯[3]、叔丁苯[4]。本类 产品均为低熔点、低密 度的透明液体。均有易 燃性。对皮肤及粘膜有 刺激性。相对分子质量 134.21.
[1]又称1-苯基丁 烷。无色透明液体。相对 密度0.8601。熔点 -88.5℃。沸点183.1℃、 159.2℃(53.329× 10³Pa)、136.9℃(26.664× 10³Pa)、116.2℃(13.332× 10³Pa)、102.6℃(7.999× 10³Pa)、92.4℃(5.333× 10³Pa)、76.3℃(2.666× 10³Pa)、62.2℃(1.333× 10³Pa)、48.8℃(0.667× 10³Pa)、22.7℃(0.133× 10³Pa)。闪点59℃。折射率 1.4898。不溶于水,与乙醇、 乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、 石油醚混溶。
[2]又称1-苯基异丁烷、2-甲基-1-苯 基丙烷、(2-甲基丙基)苯。无色透明液体。相对 密度0.8532。熔点-51.5℃。沸点172.8℃、 59.5℃(1.600×10³Pa)、53.1℃(1.333× 10³Pa)。闪点55℃。折射率1.4866。不溶于水,溶 于乙醇、乙醚、丙酮、苯、石油醚。
[3]又称2-苯基丁烷、3-甲基-3-苯基 丙烷。无色透明液体,有旋光性,消旋体相对密度 为0.8621。熔点-82.7℃。沸点173.5℃、150.3℃ (53.329×10³Pa)、128.3℃(26.664×10³Pa)、 109.5℃(13.332×10³Pa)、96℃(7.999×10³Pa)、 86.2℃(5.333×10³Pa)、70.6℃(2.666×10³Pa). 57.0℃(1.333×10³Pa)、44.2℃(0.667×10³Pa)、 18.6℃(o.133×10³Pa)。闪点52℃。折射率 1.4898。不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮、苯混溶。 右旋体旋光度+27.30。左旋体旋光度-17.9° (乙醇,c=5)
[4]又称2-苯基异丁烷、2-甲基-2-苯 基丙烷、ω-三甲基甲苯、假丁苯。无色透明液 体。相对密度0.8665。熔点-57.8℃。沸点169℃、 145.8℃(53.329×10³Pa)、123.7℃(26.664×10³ Pa)、103.8℃(13.332×10³Pa)、90.6℃(7.999× 10³Pa)、80.8℃(5.333×10³Pa)、65.6℃(2.666× 10³Pa)、50.7℃(1.333×10³Pa)、39.0℃(0.667× 10³Pa)、13.0℃(1.333×10³Pa)。闪点34℃。折射 率1.4927。不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、丙酮 混溶。
用途: 用作低熔点溶剂、有机合成原 料。[2]为药物布洛芬的中间体(异丁基苯乙 酮)。[4]为药物“安其敏”的原料。
制法:①以溴苯为原料,在乙醇介质中,以 金属钠为催化剂,使之与1-溴丁烷在20℃下反 应,反应完成后,静置,将上层液体取出,减压精 馏精制。可制得[1]。
② 以苯基丁酮为原料,以活化锌为催化 剂,在盐酸中进行加氢,可制得[1]。锌的活化是 在水中在氯化汞存在下用盐酸活化锌丝,活化 后,用水洗涤锌丝表面附着物,然后将活化后的 锌丝放入苯基丁酮、盐酸、水的溶液中,加热回 热,反应完成后,静置,分出上层溶液,用水洗 涤,最后减压精馏精制,可得[1]。

③苯和正氯丁烷在催化剂三氯化铝作用 下进行烷基化反应,可制得[1]。
④ 以甲苯和丙烯为原料,在甲苯和碳酸钠 混合溶液中,以金属钾为催化剂,通入丙烯,使之 与甲苯进行烷基化反应,反应在200℃及惰性气 氛下(3MPa)进行,反应完成后,滤出催化剂,蒸 出未反应的甲苯,最后减压精馏精制,可制 得[2]。
⑤苯与仲丁基氯在催化剂三氯化铝作用 下,进行烷基化反应,反应完成后,滤出催化剂, 然后回收未反应的苯,最后减压精馏精制,可制 得[3]。
⑥ 以仲丁醇和苯为原料,在80%的硫酸的 催化作用下,进行烷基化反应,反应完成后,静 置,分出上层溶液,减压精馏精制,可得[3]。
⑦ 以苯和叔丁醇为原料,在催化剂三氯化 铝作用下,进行烷基化反应,可制得[4]。