2-丁炔-1，4-二醇

    2-丁炔-1，4-二醇 :

又称1,4- 二羟基-2-丁炔、双 羟甲基乙炔。从苯或 乙酸乙酯中析出 者为无色片状结晶。相对分子质量86.09。相对 密度1.114(60℃)。熔点58℃。沸点 238℃、194℃(13.332×10³Pa)、145℃ (2.000×10³Pa)、14℃(1.333×10³Pa)、101℃ (0.133×10³Pa)。闪点152℃。25℃时溶解度:水 374、乙醇83、丙酮70、乙醚2.6,微溶于苯 0.04,0℃时在水中的溶解度为2。本品有可燃 性。在1,4-位的羟基有一般伯醇的通性,与酸 或酸酐可生成单酯或双酯;可烷基化生成醚;与 醛类反应,可生成缩醛;也可与卤素加成;本品 炔键可被氢化,生成烯醇;进一步加氢,可生成丁 二醇;在汞盐作用下,可异构化,生成1-羟基- 3-丁烯-2-酮:

本品在催化剂作用下,与氨(或胺)反应,闭环, 生成吡咯;本品虽有炔键,但聚合能力较弱,在 强催化剂作用下,也可环化,生成六羟甲基苯。 有毒。有刺激性。可造成神经中枢障碍。大鼠经 口LD₅₀0.125ml/kg。
用途: 有机中间体,制备丁二醇、丁烯二 醇、氯丁烯醇、吡咯及其衍生物、二氢呋喃、四 氢呋喃、六羟甲基苯、γ-丁内酯等;炔型聚氨 酯、合成纤维、人造革等的原料;农药、医药的 原料;溶剂及光亮剂。
制法:①乙炔与甲醛在氧化铜(或氧化铋) 催化作用下,在100～120℃及0.5MPa下反应, 可制得[1]
② 以聚甲醛为原料,以环己酮为溶剂,以 乙炔铜络合物为催化剂,通入乙炔,可制 得[1]。