丁基溴

    丁基溴 :

又称溴丁烷。 有4种异构体,即正丁基 溴[1]、仲丁基溴[2]、异 丁基溴[3]和叔丁基 溴[4]。相对分子质量 137.03。
[1]又称1-溴代丁 烷。无色液体。相对密度 1.2758、1.2686(25℃)。熔 点-112.4℃。沸点 101.6℃、18.8℃(4.000× 10³Pa)。折射率1.4398。 闪点23℃。微溶于 水(30℃时0.061),溶于 氯仿,与乙醇、乙醚和丙 酮混溶。
[2]又称2-溴代丁烷。无色液体。有旋光 性。有令人愉快的香气。dl-体:相对密度 1.2585,熔点-111.9℃,沸点91.2℃,闪点21℃, 折射率1.4366,不溶于水,易溶于乙醇和乙醚, 与丙酮和苯混溶。d-体:折射率1.4361,比旋光 度+42.64°。1-体:相对密度1.2536,折射率 1.4368,比旋光度-43.7°微溶于水(30℃时 0.061),溶于氯仿,与乙醇、乙醚和丙酮混溶。有 毒。可燃。有麻醉作用。
[3]又称1-溴-2-甲基丙烷。无色液体。 相对密度1.2532。熔点-117.4℃。沸点91.7℃、 41～43℃(17.998×10³Pa)。闪点18℃。折射率 1.4350。微溶于水(16℃时0.059),溶于氯仿,与乙 醇、乙醚和丙酮混溶。高浓度时有麻醉作用。
[4]又称2-溴-2-甲基丙烷。无色液体。 相对密度1.2209、1.2125(25℃)。熔点-16.2℃。 沸点73.25℃。折射率1.4278。在210℃时转变 为[3]。不溶于水,溶于常用有机溶剂。高浓度时 有麻醉作用。
用途:[1]、[2]、[3]和[4]均可用作溶剂及 有机合成时的烷基化剂及中间体;[1]还可以用 作塑料紫外线吸收剂及增塑剂的原料;用作医 药原料(如“丁溴东莨菪碱”可用于肠、胃溃疡、 胃炎、十二指肠炎、胆石症等);染料原料,可制备 功能性色素的原料(如压敏色素、热敏色素、液 晶用双色性色素);半导体中间体原料;有机合成 原料。[2]、[3]及[4]还用作香料(如甲基戊基甲 酮)的原料。
制法:①以正丁醇或异丁醇为原料,在红 磷存在下与溴反应,可制得[1]及[3],反应在 60℃下进行。
② 以正丁醇或仲丁醇为原料,在硫酸介质 中与氢溴酸在低于50℃时进行反应,可制得[1] 及[2]。
③ 以叔丁醇为原料,在硫酸中,在90℃下 与氢溴酸反应,可制得[4]。
④ 以异丁醇为原料,与三溴化磷反应,可 制得[3]。