三氯苯酚

    三氯苯酚 :

有6种异 构体,即2,3,4-三氯苯酚[1]、2,3,5-三氯苯 酚[2]、2,3,6-三氯苯酚[3]、2,4,5-三氯苯 酚[4]、2,4,6-三氯苯酚[5]、3,4,5-三氯苯 酚[6]。相对分子质量197.45。
[1]从苯中析出或升华制得者为无色针状 结晶。熔点83～85℃。升华。溶于乙醇、乙醚、苯 和乙酸。
[2]从乙醇中析出者为无色针状结晶。熔点 62℃。沸点248～249℃(33.331×10³Pa)。溶于乙 醇、乙醚。
[3]从稀乙醇或石油英中析出者为无色针 状结晶。熔点58℃。闪点78℃。溶于乙醇、乙醚、 苯、乙酸和石油英。
[4]又称Collunosol、Dowicide 2。从乙醇 或石油醚中析出者为无色针状结晶。有很强的 酚气味。熔点67～68℃。沸点253℃(升 华)、245℃(99.325×10³Pa)。25℃时的溶解 度(g/100g): 甲醇615、丙酮615、乙醚525、乙醇 525、苯163、甲苯122、豆油79、石油醚56(50℃)、 四氯化碳51,微溶于水(<0.2)。大鼠经口 LD₅₀820mg/kg。
[5]从乙酸中析出者为斜方晶系无色针状 结晶。有极强的酚气味。相对密度1.4901。熔点 69.5℃。沸点246℃。能随水蒸气一起挥发。20℃ 时的溶解度(g/100g): 水<0.1,丙酮525、甲醇 525、乙醇400、二丙酮醇335、乙醚354、松油163、 苯113、甲苯100、四氯化碳37、松节油37、干洗溶 剂汽油16。
[6]从石油英中析出者为无色针状结晶。有 酚的气味。熔点101℃。沸点271～277℃(99.458 ×10³Pa)。难溶于水,溶于乙醚。大鼠经口 LD₅₀820mg/kg。
用途: 杀菌剂,[1]～[6]均可用作杀菌剂, 其中以[4]、[5]较常使用;用作染料中间体及皮 革保存剂;阳离子表面活性剂2,4,5-三氯酚(十 二烷基三甲基)铵的原料,此活性剂可用于洗涤 剂、水果防腐剂及杀菌剂;农药原料,生产除草 剂“抑草蓬”、“草枯醚”,杀菌剂“三氯酚钠”,杀 虫剂“皮蝇磷”,激素型除草剂“2,4,5-涕丙 酸”等。
制法:①以2,3-二氯对氨基苯酚为原料 进行重氮化,生成重氮盐,再以氯化亚铜为催化 剂,重氮盐与HCl反应,可制得[1]。
②以1,2,3,4-四氯苯与甲醇钠为原料,在 180℃时反应,可制得[3]。
③以1,2,3,5-四氯苯为原料,在200℃时 在氢氧化钠水溶液中水解,可制得[2]。
④ 以1,2,4,5-四氯苯与甲醇钠反应,生成 [4]。
⑤ 以1,2,4,5-四氯苯为原料,在氢氧化钠 水溶液中,于200℃水解,也可制得[4]。
⑥ 以六氯苯为原料,脱盐酸,生成1,2,4-三 氯苯,与甲醇钠在甲醇溶液中反应,生成2,4- 二氯苯酚,再氯化,可制得[4]。

⑦以苯酚为原料,直接氯化,可制得[5]。