2-己烯-1-醇

    2-己烯-1-醇 :

H₃CH₂CH₂CCH=CHCH₂OH C₆H₁₂O [1]

又 称α,β-己烯醇。本品属叶醇类,有顺式及反式。 无色至浅黄色液体。有新鲜青叶气味及水果香 味。存在于嫩茶叶及新鲜水果中,多为顺式。相 对分子质量100.16。相对密度0.8490、0.8417 (25℃)。沸点156～157℃(顺式)、66℃ (2.533×10³Pa,顺式)、61℃(1.600×10³Pa,顺 式),153～156℃(反式)、80～85℃(2.933× 10³Pa,反式)。闪点61℃。折射率1.4340(顺式)、 1.4367(反式)。难溶于水,溶于乙醇、丙二醇和大 多数非挥发性油。小鼠经口LD₅₀1750mg/kg。
用途: 用作食品调合香料的青香韻,有草 莓和柑子汁样的风味,用于糖果、饮料、冰淇淋 等,是我国GB2760—1996规定允许使用的食用 香料;也用于化妆品(薰衣草油的添加剂或合成 老鹳草油);本品的衍生物可用于杀菌剂及杀虫 剂、药物的合成原料;与有机酸可以合成酯而用 作香料。
制法:①以叶醛[2]为原料,进行选择性催 化还原。

② 以乙炔为原料,在催化剂三氯化铝存在 下与丁酰氯缩合,然后加入甲醇,还原为缩醛, 最后脱水可得[1]。
③ 以正丁醛为原料,与丙二酸反应,生成 反-2-己酸,再用甲醇进行酯化,最后用氢化 二异丁基铝进行还原可得[1]。
④正丁醛二乙基缩甲醛与乙基苯乙醚反 应,然后还原可得[1]。
⑤丙基乙烯基甲醇与氧化铝一起加热,可 制得顺式及反式混合物,然后精馏分离精制。
⑥用Pd-CaCO₃催化还原3-己炔-1- 醇,可同时得到顺式及反式混合物,然后精馏分 离精制。
⑦用乙醇钠与2,4-己二烯作用,也可制 得[1]。
⑧以丁炔二醇为原料,在阮莱镍的催化作 用下,在0.3MPa及加热下,进行选择性加氢,生 成顺式丁烯二醇,再与亚硫酰氯在低温下反应, 生成氯代丁烯醇,再与格氏试剂在醚类溶剂中 反应,最后在氯化铵溶液中水解可制得[1]。