柠檬醛

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导读:柠檬醛 : 3,7-Dimethyl-2,6-octadienalCitralLemaromeLemsyn柠檬醛天然存在于柠檬草油、山苍子油等精油中,含量均可在70%~80%。柠檬醛有强烈的柠檬香气,外观为液体。为反式和顺式异构体之混合物,两者的比例约为7∶3。反式体称为香叶醛,沸点110~112℃/1.6kPa;顺式体称为橙花醛,沸点102~104℃/1.6kPa。异构体混合物的沸点为

    柠檬醛 :


3,7-Dimethyl-2,6-octadienal
Citral
Lemarome
Lemsyn
柠檬醛天然存在于柠檬草油、山苍子油等精油中,含量均可在70%~80%。
柠檬醛有强烈的柠檬香气,外观为液体。为反式和顺式异构体之混合物,两者的比例约为7∶3。反式体称为香叶醛,沸点110~112℃/1.6kPa;顺式体称为橙花醛,沸点102~104℃/1.6kPa。异构体混合物的沸点为228~229℃。
根据RIFM提供的资料,柠檬醛的急性毒性数据:口服LD504.96g/kg(大鼠),皮试LD502.25g/kg(兔子)。

商品规格


制 造 商 品 级 最低含量
/%
dt2t1 t2/t1 n20D 闪点/℃
GIV(1984) Lemarome 96(色谱法) 0.886~0.890 20/4 1.486~1.489 98
BBA(1990) natural 97(肟化法) 0.885~0.890 20/20 1.486~1.490 93
BBA(1990) Pure 97.5(肟化法) ~0.887 20/20 ~1.490 >100
BASF(1988) extra 99(色谱法) 0.880~0.890 25/25 1.487~1.490 98
BASF(1988) FCC 97(色谱法) 0.885~0.891 25/25 1.486~1.490 98
BASF(1988) Neral 90(色谱法)
橙花醛
0.880~0.890 25/25 1.485~1.489 98
H&R(1998) Pure 90(色谱法) 0.884~0.889 25/25 1.486~1.489 >100
IFF(1992) extra 90(色谱法) 0.884~0.892 20/4 1.485~1.490 >100
IFF(1992) Lemsyn 85(色谱法) 0.886~0.894 20/4 1.485~1.490 >100
Rus(1990) 调香级 96(肟化法) 0.888~0.895 20/4 1.485~1.489 103


柠檬醛可自天然来源的柠檬草油、山苍子油等单离获取。通常是先采用真空高效分馏法,获得较高含量的柠檬醛。为了获得高纯度的柠檬醛,还须用亚硫酸钠处理生成加成物,用碱液水解磺酸盐加成物,分解出的柠檬醛再经真空分馏,可获得含醛量98%以上的纯品。
柠檬醛的合成方法很多,主要有松节油系统的合成路线和石油化工系统的合成路线。松节油路线以蒎烯为原料,先制成香叶醇,然后再氧化成为柠檬醛,为实际生产中常用的方法。石油化工系统的合成路线,系以异丁烯、异戊二烯、甲醛、乙炔、丙酮等为基本原料,先制成甲基庚烯酮为中间体,再经脱氢芳樟醇阶段,然后再转化成柠檬醛。该路线也是现今大规模工业生产采用的方法。
由异戊烯醛和异戊烯醇先反应生成缩醛,再将缩醛重排成为柠檬醛的合成方法,被认为是生产上最可接受的工艺路线(德国专利2926562;法国专利2656604)。


柠檬醛可用于日化香精配方中,用量可在10%以内。但由于它在空气中、碱性介质中,以及光照下均不稳定,本身易变色,在香精中也易与某些香料化合物产生化学反应生成深色反应物,因此在调香拟定配方时要慎重选用。此外由于它在单独使用时有过敏作用,故在调香配方中应与防过敏的香料一起使用,如25%的右旋苧烯、柑橘类混合萜烯或α-蒎烯等。
柠檬醛在食用香精中很有用途,尤其是在柑橘类香精配方中几乎必不可少。常用于调配橘子、柠檬、酸柠檬、苹果、樱桃、圆柚、葡萄等食用香精。
柠檬醛除了自身可作为香料外,它还是用于制造紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮和维生素A的重要中间体。

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