二羟基苯

    二羟基苯 : 二羟基苯 的邻、间、对3个异构体,分别称为儿茶酚 (邻苯二酚)、间苯二酚(雷琐酚,雷琐辛)及 对苯二酚 (氢醌),其物性参数见表。

表 二羟基苯的物性参数

名 称	熔点,℃	沸点,℃	pKa	溶解度(20℃) g/100ml H2O
邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚	105 110 170	245 281 —	9.4 9.4 10.0	45 123 8

这三种异构体均有工业化生产,尤其对 苯二酚及间苯二酚需求量较大。

邻苯二酚

间苯二酚

对苯二酚

(1) 邻苯二酚 [O-dihydroxybenzene] 俗名儿茶酚(catechol)或焦儿茶酚(pyrocatechol),白色晶体,相对密度1.371,在空 气和光下变色,有收敛味,有毒。溶于水、乙 醇、乙醚、氯仿,微溶于苯。能与蒸汽一同 挥发,是强还原剂,用作收敛剂,并用于制 药物、染料等。
许多植物和马尿中含邻苯二酚。其合成 法是使用催化剂,将邻氯苯酚或邻二氯苯在 苛刻条件下与苛性钠进行反应。

近年来,将苯酚在催化剂存在下以过氧 化氢进行氧化,制造邻苯二酚并联产对苯二 酚的方法已实现工业化生产。

邻苯二酚的甲基醚-愈疮木酚(邻甲氧基 苯酚),由邻茴香胺重氮化后经水解制得,用 于香料工业。

(2) 间苯二酚 [m-dihydroxybenzene, resorcin (01),1,3-benzenediol] 俗名雷 锁辛。无色晶体。在光及潮湿空气的作用下 变成红色。密度1.285,易溶于水、乙醇、乙 醚,略溶于苯。
将苯分两阶段进行二磺化而制得的间苯 二磺酸,用碱融,即生成间苯二酚。

这种古老的工艺在经济上和环境上均不 利,故参考用异丙苯法生产苯酚的方法,正 在研究从间二异丙苯等制造的工艺,但尚未 实用。
大部分间苯二酚用于与甲醛缩合成树 脂,用作轮胎的胶粘剂 (钢丝与橡胶的胶 粘)。此外,还用作染料、聚烯烃的紫外线稳 定剂或医药合成的中间体。
(3) 对苯二酚[hydroquinone,1,4- dihydroxybenzene,p-benzenediol] 又称氢 醌,俗名儿奴尼。无色晶体,密度1.358,在 温度稍低于熔点时能升华而不分解。易溶于 热水、乙醇和乙醚,难溶于苯,水溶液在空 气中氧化而呈褐色。
对苯二酚曾以苯胺氧化成对苯醌,经还 原而制得。因环境污染而改用他法。现用类 似于异丙苯法,主要是将对二异丙苯氧化,制 成过氧化物,然后水解。

此外,将乙炔在铑或钌催化剂存在下进 行环化羰基化,也可制得对苯二酚。此工艺 已实现工业化生产。

2CH≡CH +3CO+H₂O

对苯二酚与醌之间具有氧化-还原关系, 利用这种性质已制成温和的还原剂,广泛用 于显像剂、阻聚剂、抗氧剂等,也用于制染 料和药物等。