羟基香茅醛

    羟基香茅醛 :

7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal
Hydroxycitronellal
Cyclosia base
Hydronal
Laurinal
羟基香茅醛有铃兰和百合似的花香香气。外观为黏性液体,沸点241℃,103℃/400Pa。
根据RIFM提供的资料,羟基香茅醛的急性毒性数据:口服LD₅₀>5g/kg(大鼠),皮试LD₅₀>2g/kg(兔子)。

商品规格

制 造 商	品　级	最低含量 /%	dt2t1	t2/t1	n20D	闪点/℃
Firm(1992)	Cyclosia base	—	0.935～0.950	20/20	1.453～1.460	>100
GIV(1984)	Synth.	98(色谱法)	0.920～0.924	20/4	1.447～1.450	>100
IFF(1992)	extra	95(色谱法)	0.918～0.926	20/4	1.447～1.451	>100
IFF(1992)	Standart	97(色谱法)	0.920～0.925	20/4	1.447～1.451	>100
BBA(1990)	Hydronal	98(色谱法)	～0.920	20/20	～1.449	104
BBA(1990)	Pure	97(色谱法)	～0.920	20/20	～1.449	104
BBA(1990)	“A”	94(色谱法)	～0.920	20/20	～1.450	107
BBA(1990)	for soap	75(色谱法)	～0.923	20/20	～1.453	>100
BASF(1987)		98(色谱法)	0.918～0.923	25/25	1.447～1.449	113
TAK(1987)	Laurinal	98(色谱法)	0.917～0.926	25/25	1.445～1.450	123
Rus(1990)	high grade	98(肟化法)	0.924～0.926	20/4	1.448～1.450	118
H&R(1988)		98(色谱法)	0.918～0.922	25/25	1.447～1.450	>100

羟基香茅醛是20世纪初研究开发的香料产品,据说最早是由德国研制成功的,并用于皂用香精配方中。瑞士Firm公司在1908年开始生产羟基香茅醛,并冠以“Cyclosia base”的商品名称而行销市场。
生产羟基香茅醛的传统方法,是以香茅醛为原料,先用亚硫酸氢钠生成加成物来保护醛基,再进行酸性下水合产生羟基,最后再在碱性下分解而制得。　

之后又研制成功了不少保护醛基的方法。例如可使用醋酸酐与香茅醛作用生成香茅醛的乙酸酯,使用二甲胺、二乙胺、二乙醇胺等胺类与香茅醛作用生成胺类加成物。这些都是行之有效的方法,并在实际生产中得到应用。　
合成法制取羟基香茅醛的路线很多,但在生产上得到实际应用,并有发展前景的主要有下列两种方法。
以香茅醇为原料,先水合反应生成二醇,然后再脱氢成为羟基香茅醛(美国专利3940446)。

2,6-二甲基-6-庚烯-2-醇的羰基化反应,一步制取羟基香茅醛(德国专利1964962;英国专利1551729)。

羟基香茅醛是很重要的大宗香料之一,现世界年产量已达数千吨,它被广泛用于许多日化香精配方中,用量可达40%。
但羟基香茅醛对酸、碱不稳定,易发生聚合,遇空气又易氧化。因此,常把它制成缩醛加以应用,也可制成曳馥基——橙花素等用于调香中。此外,还须添加抗氧化剂,防止氧化使之稳定。
另外,由于某些质量的羟基香茅醛有弱过敏作用,IFRA在1987年提出它在日化香精中的用量不得超过5%。