二噻烷

    二噻烷 : 含有两个硫原子的六 员杂环化合物,统称为二噻烷。一般用作试 剂的有1,3-二噻烷及1,4-二噻烷。
(1) 1,3-二噻烷[1] 由1,3-丙二硫 醇和甲醛闭环缩合而成。

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1,3-二噻烷是熔点54℃的固体,由于两 个硫原子中间夹有活性亚甲基,故可作为试 剂用于合成反应。即2-位上与碳结合的 氢,质子性强,故可被丁基锂这样的强碱 锂化。

这种锂化合物,亲核性强;易与卤烷或羰 基化合物反应并结合。剩余的另一个氢仍可 锂化,并重复同样的反应。将此二烷基二噻烷 水解,即变为羰基。因此,用上述方法制得的 2,2-二烷基二噻烷可合成为不对称酮。

(2) 1,4-二噻烷[2] 又名二乙烯化二 硫,由二溴乙烷与硫化钾反应制得。
本品为熔点108℃、沸点116℃ (8kPa) 的结晶。与氯化汞反应,生成白色沉淀、 [HgCl·C₄H₈S₂],可作为分析试剂用于汞的 定量分析。与铂或钯也生成同样的沉淀。

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