二乙基氯化铝

    二乙基氯化铝 : (C₂H₅)₂AlCl是可与空气及水激 烈反应的无色液体,必须在氮气流下十分小 心地操作。关于使用注射器操作在空气中进 行反应的化合物的方法以及在氮气下进行反 应的操作方法,使用的反应溶剂与三烷基铝 所用的相同,均为己烷、甲苯等。
在有机合成方面的用途,首先是用于炔 基铝烷的合成。将端基乙炔以丁基锂处理后, 再加 (C₂H₅)₂AlCl即可。

炔基铝烷对顺式(顺向)的α,β-不饱和 酮进行共轭加成反应,但对反式(反向)则 向羰基进行1,2-加成反应。

此外,在与环氧化物的反应中具有高度 的位置选择性,可用于前列腺素衍生物的合 成。锂或镁的乙炔化物与叔烷基卤不能偶合, 如使用三炔基铝则可顺利偶合。
氢氰化作用是以三乙基铝和氰化氢配合 起来进行的,也可用 (C₂H₅)₂AlCl和氰化氢 配合起来进行反应。两法均为不可逆反应而 受动力学支配。此外,与二乙基氰化铝亦可 进行氢氰化作用,系可逆反应,得到热力学 方面稳定的化合物。
将α-溴酮与(C₂H₅)₂AlCl及用溴化铜活 化了的锌进行反应,生成乙醇铝,当有其他 羰基化合物存在时,则发生醛醇缩合。此法 可应用于大环内酯的合成。此外,由 (C₂H₅) AlCl和锂-2,2,6,6-四甲基哌啶制 成的二乙基铝-2,2,6,6-四甲基哌啶(简称 为DATMP),能使环氧化物位置选择性异构 化,变成烯丙醇。
利用(C₂H₅)₂AlCl或乙基二氧化铝等的 强路易斯酸性进行烯烃反应,能进行选择性 和立体选择性合成。
虽然在三氯化铝等路易斯酸中也能使烯 烃反应加速,但使用烷基铝衍生物还能控制 副反应。应用此反应,可立体选择性合成甾类化合物的侧链。