顺式茉莉酮

    顺式茉莉酮 :

3-Methyl-2-(cis-2-pentenyl)-2-cyclopentenone
cis-Jasmone
茉莉酮天然存在于大花茉莉油、橙花油、黄水仙油以及熏衣草油等精油中。
茉莉酮有天然的茉莉香气,并且是茉莉香气的主要成分。外观为液体,沸点248℃,109℃/800Pa。
根据RIFM提供的资料,茉莉酮的急性毒性数据:口服LD₅₀～5g/kg(大鼠),皮试LD₅₀>5g/kg(兔子)。

商品规格

制造商	最低含量(色谱法)/%	d2020	n20D	闪点/℃
Roure	—	～0.941	～1.498	121
TAK(1987)	98	0.940～0.950	1.495～1.505	116

在距今100多年前的1899年,在茉莉油中发现茉莉酮的存在,直到1933年其基本结构才得以阐明。在1935年茉莉酮被首次合成出来,但到了1952年才最终确定了顺式茉莉酮的构型。
几十年来化学家们在茉莉酮的合成研究上进行了大量的工作。据称,迄今已发表的合成路线有200多条,但终因或是反应步骤冗长,总收率偏低,或是原料价格昂贵,来源十分不便等原因,而难以较大规模地进行生产。
由叶醇经过顺式-4-庚烯酸阶段合成顺式茉莉酮的路线,是长期以来最为常用的方法。
据报道,日本高砂公司(TAK.Co.)是使用甲基环戊烯酮和顺式戊烯氯来合成制造顺式茉莉酮的[Agr.Bio.Chem.Jap.1966,30(4),370]。

所使用的甲基环戊烯酮和顺式戊烯氯,均各自需用多步合成阶段制取。
茉莉酮是配制模拟天然茉莉香气的主要关键成分,但由于价格昂贵而在实际调香中很少应用,主要用于高档香水香精配方中。IFRA没有限制规定。