牛磺酸

    牛磺酸 :

H₂NCH₂CH₂SO₃H C₃H₇NO₃S [1]

又称2-氨基乙磺酸。 氨基磺酸之一。自然界 存在于牛的胆汁、肺 中。也存在于鲨鱼的血 及贝类、牡蛎等软体动 物的肉中。从水中析出者为无色或白色单斜晶 系柱状结晶,或结晶性粉末。无嗅。相对分子质 量125.15。熔点328℃。易溶于水,几乎不溶于乙 醇、乙醚。本品为含硫氨基酸的代谢物,身体缺 乏时,引起视网膜功能下降。本品的生理功能是 其表面活性作用,本品与胆汁中的胆汁酸一起 排出时,在肠道中可以促进脂肪及脂溶性维生 素的吸收。
用途: 本品为非蛋白质氨基酸,用作保健 食品添加剂;医药,可缓解急性肝炎的黄疸,降 低血清中的胆固醇,促进大脑发育及增强视力。
制法:①从鱼、贝等软体动物中提取。
② 以环氧乙烷和亚硫酸氢钠为原料,在 70℃下反应生成2-羟基乙磺酸钠,进一步氨解 及脱盐,可制得[1]。

③吖丙啶与亚硫酸反应,可制得[1]。

④ 以硝基乙烯与亚硫酸氢钠为原料,可制 得[1]。

CH₂＝CHNO₂+NaHSO₃→[1]

⑤ 以氯乙烯为原料,用亚硫酸钠磺化,再 在液氨中进行氨解,可制得[1]。
⑥ 以乙醇胺为原料,与盐酸反应,生成氯 乙胺盐酸盐,再与亚硫酸钠反应,生成乙胺基磺 酸钠,再用稀硫酸脱盐,可制得[1]。

HOCH₂CH₂NH₂+2HCl→ ClCH₂CH₂NH₂·HCl+H₂O
ClCH₂CH₂NH₂·HCl+Na₂SO₃→ H₂NCH₂CH₂SO₃Na+NaCl+HCl
H₂NCH₂CH₂SO₃Na+H₂SO₄→ [1]+NaHSO₄

⑦ 以氮丙啶为原料,与二氧化硫和水反 应,可制得[1]。

⑧仿⑥,以2-溴乙胺的溴氢酸盐为原料, 与亚硫酸钠反应,也可制得[1]。
⑨ 以1,2-二氯乙烷为原料,与亚硫酸钠 反应,生成2-氯乙基磺酸钠,再在加压、加热 下,与氨反应,生成2-氨基乙基磺酸钠,再用盐 酸酸化脱盐,可制得[1]。
⑩仿⑨,以2-羟乙基磺酸为原料,在加压 及加热下,与氨反应,可制得[1]。
(11)以2,2-二甲基噻唑为原料,用过氧化 氢,或二氧化锰为氧化剂,在加压下氧化,可制 得[1]。同时副产丙酮。
(12)以2-氨基乙醇亚硫酸单酯为原料,与 亚硫酸钠反应,可制得[1]。

(H₂NCH₂CH₂O)HSO₃+Na₂SO₃→ [1]+Na₂SO₄

(13)以N-乙烯基丙酰胺为原料,与亚硫酸 氢钠反应,生成2-丙酰氨基乙基磺酸钠,然后 酸化脱盐,水解,可制得[1]。