壬酮

    壬酮 :

有4种异构体,2-壬 酮[1]、3-壬 酮[2]、4-壬 酮[3]及5-壬酮 [4]。相对分子质 量142.24。
[1]又称甲 基庚基甲酮。天 然品存在于芸香 类植物精油及椰 子油中。无色油 状液体。有芸香、 玫瑰样香气。熔 点-7.5℃。相对 密度0.8208。沸点 195.3℃、192℃ (99.058×10³Pa)、 73.8℃(1.333×10³Pa)。折射率1.4210。闪点 82℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿 和苯。
[2]又称乙基己基甲酮。天然品存在于香 蕉、鸡蛋果和炖牛肉中。有特殊香气。相对密度 0.8250。熔点-8℃。沸点190℃、80℃(2.666 ×10³Pa)。折射率1.4208。闪点67℃。不溶于水, 溶于乙醇、乙醚和丙酮。
[3]又称丙基戊基甲酮。无色透明液体。相 对密度0.8190。沸点187～188℃、75～76℃ (2.666×10³Pa)。折射率1.4189。不溶于水,溶于 乙醇、乙醚、丙酮及氯仿。
[4]又称双丁基甲酮。无色液体。相对密度 0.8217。熔点-4.8℃。沸点188.4℃、88℃(2.933 ×10³Pa)。折射率1.4195。闪点60℃。不溶于水, 溶于乙醇、乙醚和氯仿。
四者均有刺激性。
用途: [1]、[2]均用作香料,[1]为我国 GB2760—1996规定允许使用的食用香料;[1]、 [2]、[3]、[4]均可用作溶剂及有机合成中间体。 [4]为对称的酮式结构,可用作表面活性剂的原 料及其他香料原料。
制法:①以甲基庚基甲醇为原料,用铬酸 氧化,可制得[1]。
② 以辛酸钡和乙酸钡为原料,在减压 (0.0667×10³～0.267×10³Pa)下干馏,可制 得[1]。
③ 以原丙酸三乙酯为原料,与己基格氏试 剂在乙醚中及惰性气氛下回流,可制得[2]。

CH₃CH₂C(OC₂H₅)₃+CH₃(CH₂)₅MgBr→[2]

④ 以丙基戊基甲醇为原料,用氧化剂氧 化,可制得[3]。