乌洛托品

    乌洛托品 :

又称六亚甲基四 胺、1,3,5,7-四氮杂金刚烷、1, 3,5,7-四氮杂三环[3.3. 1.1.3.7]癸烷、六胺、胺仿、 HMTA、Methenamine、Uritone。1859年俄国化学家Бутле- ров首先制得,从乙醇中析出者 为斜方晶系柱状白色晶体,或结 晶性粉末。有金属光泽。几乎无嗅。略有甜味。与 火焰接触,立即燃烧,并产生无烟火焰。相对分 子质量140.19。相对密度1.27(25℃)、 1.331(-5℃)。加热至260℃以上不经熔融即升 华,在真空下,在200℃时不经熔融也升华。当温 度高于330℃时,分解,放出氰化氢,更高温度 时,分解为甲烷、氢和氮。闪点250℃。不溶于石 油醚,难溶于乙醚,微溶于丙酮、苯、二甲苯、三 氯乙烷、二硫化碳、四氯乙烷、四氯化碳,溶于 水、氯仿、甲醇、无水乙醇及液氨。25℃的溶解度 如下表。

乌洛托品的溶解度(25℃)

单位:g/100ml

溶剂	水	氯 仿	甲 醇	乙 醇	液 氨	戊 醇	四氯 化碳
溶解度	46.5	13.4	7.25	2.89	1.3	1.84	0.85

溶剂	丙 酮	四氯 乙烷	苯	二硫 化碳	二甲 苯	三氯 乙烷	乙 醚
溶解度	0.65	0.50	0.23	0.17	0.14	0.11	0.06

本品具有金刚烷结构,高度对称,有叔胺的 特性。四个氮原子各有一对非共用电子,可以和 许多无机物形成配位化合物。与无机强酸加热 反应,可生成甲醛和铵盐。在锌粉存在下,与盐 酸反应,可生成氯化铵及三甲胺的盐酸盐。可以 硝化,生成旋风炸药。也能与亚硝酸反应,生成 二硝基次甲基四胺。可与过氧化氢、氰化氢反 应。也能与硫、硫化物反应,与碱金属盐、碱土金 属盐、稀土金属及其盐等反应,形成络合物。在 酸性介质中能与醇反应。与有机酸反应形成盐。 还能与卤化物、酚和酰胺反应。也能和某些天然 物如蛋白、纤维素等反应。对皮肤有刺激性,能 引起皮炎。大鼠静脉注射LD₅₀1200mg/kg。小鼠 腹腔注射LD₅₀512mg/kg。

用途: 酚醛树脂、 脲醛树脂和塑料的固 化剂;氨基塑料催化 剂;塑料发泡剂;橡胶 硫化促进剂;纺织品防 缩剂;含水炸药的增 敏剂;与浓硝酸反应,可生产爆炸力极强的“旋 风炸药”RDX[2];用作食品的抗微生物剂,用 于干酪及凝乳;与烧碱、苯酚钠的混合物,可用 作防毒面具中的光气吸收剂;医药原料及医用 防腐剂;化学试剂,测定锂、镁、铜、铁、 铍、铋、锰、钴、钍、铟、铂等;生皮保存剂;颜料、 油漆、乳胶的保护剂;润滑油稳定剂;有机反应 中间体等。
制法: 在甲醛溶液中通入氨气,在 20～30℃下反应,生成粗制[1],再减压蒸发,浓 缩结晶,过滤,用乙醚洗涤,然后在水或乙醇中 重结晶,可获得精制[1]。