六亚甲基二胺

    六亚甲基二胺 :

H₂N(CH₂)₆NH₂ C₆H₁₆N₂ [1]

又称1,6-己二 胺、1,6-二氨基己烷, 简称HMD。正交晶系双 棱锥白色叶片状结晶。 升华物为长针状。具有吡啶类氨气味。相对分子 质量116.21。相对密度0.8313(10℃)。熔点41～ 42℃。沸点204～205℃(升华)、100℃(2.666× 10³Pa)、46～47℃(0.133×10³～0.266×10³Pa)。 闪点81℃。粘度1.46mPa·s(50℃)。微溶于乙醇、 苯和水,溶于丙酮、乙醚和氯仿。在水中的溶解 度:0℃时2.0、30℃时0.85。易从空气中吸收水 分和二氧化碳。刺激皮肤和粘膜,在人体内能分 解出二胺,刺激粘膜,引起呕吐、腹泻,以致死 亡。具有强碱性,其10%的水溶液pH=12,接触 皮肤,会强烈损伤皮组织。与强酸或己酸生成的 盐,其刺激性和毒性均大大降低。大鼠经口 LD₅₀750mg/kg。
用途: 用作尼龙66纤维和尼龙66树脂的原 料;脲醛树脂和环氧树脂的固化剂、聚氨酯无黄 变固化剂、橡胶硫化剂、聚氨酯反应发泡剂、有 机交联剂;己二胺的盐酸盐可用作杀菌剂。
制法:①以己二酸为原料的己二酸法。

HOOC(CH₂)₄COOH+2NH₃→ NC(CH₂)₄CN+H₂O
NC(CH₂)₄CN+H₂→[1]

② 以丁二烯为原料的氯化法。

③以丁二烯为原料的氰化法。

④ 以丙烯腈为原料的电解还原二聚法。

⑤以己内酰胺为原料,经ω-氨基己腈的 己内酰胺法。

⑥以己二腈为原料的加压催化氢化法。