六氟丙酮

    六氟丙酮 :

又称全 氟丙酮、1,1,1,3,3,3-六氟- 2-丙酮。1941年Fukuhara 等由丙酮直接氟化而制得。 非可燃性气体。相对分子质 量166.02。熔点-125.45℃。 沸点-27.28℃。临界压力2.834MPa。热稳定性 好,300℃以下不分解。550℃时分解为六氟乙烷 和一氧化碳,600℃时生成三氟乙酰氟(F₃CCOF)和2-二氟亚甲基六氟丙烷。由于CF₃基 的吸电子性很强,所以含CF₃的羰基易受亲核 试剂的攻击,这是六氟丙酮反应性的特点。六氟 丙酮易与水反应生成酸性偕二醇(CF₃)₂(OH)₂。 与脂肪醇反应生成半缩酮。与氟化氢反应生成 全氟丙醇。与金属氟化物反应生成稳定的 (CF₃)₂CFO^-阴离子。六氟丙酮不能均聚,但可 与烯烃和环氧烷烃共聚,利用此特点可以制得 耐高温、耐腐蚀的涂料及粘合剂。
用途: 用作农药原料,与脲及烯烃反应可 制备杀菌剂和除草剂(如氟草烯、三水合六氟丙 酮等);与全氟环氧丙烷反应,脱羧后,可制得全 氟异丙基乙烯基醚(聚四氟乙烯单体);生产六异 丙醇(溶剂)的原料;制备全氟烷氧基碘;与苯酚 反应,制备双酚AF;用作医药原料等。
制法:①以全氟异丁烯为原料,用高锰酸 钾氧化,可制得[1]。
② 以全氟环氧丙烷为原料,用FriedelCrafts催化剂在200℃及0.103～14.179MPa下 进行异构化,可制得[1]。
③ 以全氟丙烯为原料,在氟化处理后的三 氧化二铝的作用下,在80～300℃下进行氧化反 应,可制得[1]。
④ 以全氯丙酮为原料,在二氧化铬的作用 下,与氟化氢反应,可制得[1]。
⑤ 以六氟硫代丙酮为原料,用四氧化二氮 进行氧化,可制得[1]。

(CF₃)₂C=S+N₂O₄→[1]