香芹酮

    香芹酮 :

1,8-p-Menthadien-6-one
2-Methyl-5-isopropenyl-2-cyclohexenone
Carvone
香芹酮天然存在于许多种精油里。香芹酮有两种旋光异构体,即l-香芹酮和d-香芹酮。
l-香芹酮大量存在于各种留兰香油中,含量可达55%～75%,因此又被称为留兰香酮。d-香芹酮大量存在于葛缕子油和莳萝油中,含量可在30%～76%不等,因此它常被称为葛缕子酮。
香芹酮的香气因光学异构不同而有差异。l-香芹酮为留兰香香气特征,d-香芹酮则为葛缕子、莳萝香气特征。
香芹酮的外观为液体,沸点230℃,91～92℃/1.33kPa。l-香芹酮:[α]²⁰_D-62.4°;d-香芹酮:[α]²⁰_D+69.1°。
根据RIFM提供的资料,香芹酮的急性毒性数据:口服LD₅₀1.64g/kg(大鼠),为d-体和l-体;皮试LD₅₀4ml/kg(兔子),为d-体。

商品规格

制造商	品名	含酮量(肟化法)/%	dt2t1	t2/t1	n20D	闪点/℃
Quest(1989) Rus(1990)	l-香芹酮 d-香芹酮	100 ≥98	0.959 0.955～0.960	20/20 20/4	1.499 1.496～1.499	100 —

香芹酮现已成为大宗香料,其年产量在1500～2000t,其中约有半数是从天然精油单离获得的。l-香芹酮来自留兰香油(Mentha spicata或Mentha cardiaca),d-香芹酮则来自莳萝油。
采用化学合成法可以工业规模地生产l-香芹酮。以d-苧烯为原料,先进行亚硝基氯化,再将得到的亚硝基氯化物脱去氯化氢成为酮肟,后者经酸性水解则成为l-香芹酮。

上述生产方法的缺点是会产生大量严重污染的废水,因此发展前景堪忧。d-香芹酮似乎也尚未找到适合工业生产的合成方法。
香芹酮可用于日化香精配方中,以及牙膏和化妆品的加香。IFRA没有限制规定。
香芹酮被FEMA认定为GRAS,FEMA编号2249,并经FDA和欧洲理事会批准食用。它主要用于配制薄荷香型食用香精,广泛用于糖果、口香糖、饮料、酒类的加香。