异甲基紫罗兰酮

    异甲基紫罗兰酮 : 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one　

alpha-Isomethyl ionone
Iralia
Isoraldeine
Cetone alpha
Iraldein gamma
Gamma-methylionone
Alpha daphnone
异甲基紫罗兰酮有强烈而又优雅的紫罗兰和鸢尾香气,并有木香香韵。外观为液体,沸点130～131℃/1.3kPa,为异构体之混合物。
异甲基紫罗兰酮的急性毒性数据,与甲基紫罗兰酮相同。

商品规格

制造商	品名	含量(色谱法)/% 总量 α-异甲基 紫罗兰酮		dt2t1	t2/t1	n20D	闪点/ ℃
Firm(1979/92)	Iralia	92(肟化法)	—	0.927～0.934	20/20	1.498～1.503	>100
GIV(1984)	Cetone alpha	98(肟化法)	90	0.929～0.932	20/4	1.499～1.502	>100
GIV(1984)	Isoraldein	95(肟化法)	85～90	0.929～0.932	20/4	1.499～1.502	120
GIV(1984)	Isoraldein 70	95(肟化法)	>60	0.929～0.932	20/4	1.498～1.502	>100
H&R(1998)	gamma	25～60(γ-) 0～20(β-)	40～75	0.925～0.933	25/25	1.499～1.502	>100
IFF(1992)	gamma A	95	50～70	0.927～0.935	20/4	1.498～1.503	>100
IFF(1992)	gamma coeur	95	80	0.927～0.935	20/4	1.498～1.503	>100
IFF(1992)	gamma pure	95	65～85	0.927～0.935	20/20	1.498～1.503	>100
Quest(1989)	alpha iso	92	53～58	0.925～0.930	20/20	1.502	>100
BBA(1990)	α-daphnone	96	90	～0.932	20/20	～1.501	118
BBA(1990)	gamma 600	95	57	～0.929	20/20	～1.502	118
Rus(1990)	优级品	—	—	0.932～0.936	20/4	1.502～1.504	—

传统的异甲基紫罗兰酮的生产方法,是使用醇钠为催化剂(甲醇钠或乙醇钠),先将柠檬醛与丁酮缩合成为假性异甲基紫罗兰酮,再使用硫酸或磷酸进行环化而成。

也有使用少量苛性碱为催化剂,在甲醇介质中进行缩合反应的报道(美国专利3840601)。
国外还有使用亚硫酸钠为催化剂用于缩合反应的报道。经详细研究后发现,在反应过程中首先生成柠檬醛磺酸钠,它有利于同丁酮的亚甲基发生缩合反应,故缩合产物中假性异甲基紫罗兰酮占多数(Масло-жировая пром-сть;1983,№8,22;前苏联专利899528)。

前苏联的香料化学家对于假性异甲基紫罗兰酮的环化反应进行了研究。他们仅使用少量的磷酸作为催化剂,将反应温度升高至120℃,反应时间为30min,并且不必使用溶剂,即能顺利地进行环化反应(前苏联专利792827)。
α-异甲基紫罗兰酮是紫罗兰酮系列产品中香气最佳,最受调香师欢迎的名贵香料,现世界年产量近千吨。
α-异甲基紫罗兰酮广泛用于香水香精、化妆品香精和皂用香精配方中,是许多花香型香精中不可缺少的重要香原料,它在日化香精中用量可在25%以内。IFRA没有限制规定。
α-异甲基紫罗兰酮被FEMA认定为GRAS,其FEMA编号2714,FDA也批准食用,可用于配制食用香精。