呋喃与糠醛衍生物

    呋喃与糠醛衍生物 :

用作试剂或合成中间体的呋喃及其衍生 物有:呋喃 [1]、糠醛[2]、糠醇[3]、2-呋喃羧酸[4]和四氢呋喃[5]等。

呋喃 [1]

糠醛 [2]

[3]

[4]

四氢呋喃 [5]

在呋喃衍生物中,最基本的化合物是糠 醛,由此可合成上述所有的化合物。将稻壳 及玉米芯以盐酸处理,可得糠醛。将糠醛进 行Cannizarro反应,发生歧化而得糠醇和2- 呋喃羧酸。将2-呋喃羧酸加热脱羧,可得呋 喃。呋喃经催化氢化反应,可变为四氢呋喃。
呋喃与吡咯、噻吩相同,为6π电子系统 的化合物,具有芳族性,可在2,5-位发生亲 电子取代反应。反应例见上图。