α-突厥酮

    α-突厥酮 :

1-(2,6,6-Trimethy-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one
α-Damascone
Damascone alpha
α-突厥酮天然存在于红茶精油中。
α-突厥酮有强烈持久的玫瑰似的花香香气,以及苹果样的果香香韵。外观为液体,沸点90～100℃/13Pa,为顺式和反式异构体之混合物。
瑞士Firm公司生产α-突厥酮,其产品规格为:含量不少于90%(色谱法,2个异构体),d²⁰₂₀0.932～0.938,n²⁰_D1.493～1.499,闪点>100℃。
突厥酮系列合成香料的研究和开发,Ohloff和Demole堪称为开拓者和奠基人,他们在这一领域里作出了杰出的贡献,许多开创性的研究报告刊载在1970年以来的瑞士化学学报上。
对于α-突厥酮的合成研究,20多年来发表了大量论文,申请了许多专利,但迄今为止尚未取得重大突破,尽管探讨了为数众多的合成路线,但均难于工业规模生产,目前α-突厥酮的年产量尚不足10t。
从环柠檬醛和紫罗兰酮合成α-突厥酮的报道很多。但自柠檬醛出发合成α-突厥酮似乎更为简捷,总收率也高。该法是将柠檬醛和烯丙基溴化镁先缩合成醇,收率为84%;然后再氧化成酮,收率为85%;再用叔丁醇钾将酮末端的双键异构化,形成共轭二烯酮,收率为80%;最后用酸性催化剂进行环化得到α-突厥酮,收率50%～60%[Agri.Biol.Chem;1974,38(7),1351]。

α-突厥酮可用于日化香精配方中,但由于价格昂贵而主要用于高级香水香精配方中。其特点是,只需微量用于配方中,即能收到明显的效果。IFRA没有限制规定。