鸢尾酮

    鸢尾酮 : 4-(2,5,6,6-Tetramethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one　

alpha-Irone
beta-Irone
gamma-Irone
Irone
鸢尾酮天然存在于鸢尾根的精油中。天然来源的鸢尾酮有众多复杂的各种异构体。
鸢尾酮有独特的鸢尾香气和紫罗兰似的香气。外观为液体,沸点144℃/2.1kPa,合成品为α -、β -、γ -三种异构体之混合物,以α-鸢尾酮居多数。
根据RIFM提供的资料,鸢尾酮的急性毒性数据:口服LD₅₀>5g/kg(大鼠),皮试LD₅₀>5g/kg(兔子)。
瑞士GIV公司生产鸢尾酮,其产品规格为:含酮量不少于97%(肟化法),其中α-鸢尾酮约为93%(色谱法),d²⁰₄0.931～0.937,n²⁰_D1.500～1.503,闪点>100℃。　
鸢尾酮的合成比较复杂,目前尚未找到适合工业规模的生产方法,处于中试批量生产阶段,以下两种方法较为成熟而被采用。
据报道瑞士GIV公司是以5,6-二甲基-5-庚烯-2-酮为原料,先与乙炔缩合成为6-甲基脱氢芳樟醇,经加氢、氧化、脱水后转变成6-甲基柠檬醛,继之与丙酮缩合成为假性鸢尾酮,最后经环化而获得鸢尾酮。

前苏联使用二甲基丁二烯为起始原料,先进行氢氯化反应生成二甲基丁二烯的氢氯化物,后者再与异戊二烯调聚反应得到甲基香叶基氯,再同乌洛托品相互作用转变为6-甲基柠檬醛,该醛再在碱性介质中和丙酮缩合成为假性鸢尾酮,环化后便得到鸢尾酮。

上述方法得到的鸢尾酮中,α-鸢尾酮含量在70%～95%,而β-鸢尾酮为4.6%～7.9%。
鸢尾酮可用于日化香精配方中,主要用于调配高级香水香精和化妆品香精,但由于价格昂贵,应用十分有限。
鸢尾酮被FEMA认定为GRAS,FEMA编号2597,FDA也批准可用于食品中,配制食用香精,但实际上几乎不用,而是使用鸢尾浸膏或鸢尾净油代之。