β-突厥烯酮

    β-突厥烯酮 :

1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-yl)-2-buten-1-one
Damascenone
β-突厥烯酮是著名学者Demole等人在20世纪60年代末首先从保加利亚玫瑰油中发现的,其含量仅为0.05%。后来研究发现,它还存在于红茶、烟草以及覆盆子油和布枯叶油中。
β-突厥烯酮有强烈的玫瑰花香,以及李子、圆柚、覆盆子、茶叶和烟草的香气。外观为液体,沸点57℃/0.13kPa。
瑞士Firm公司生产β-突厥烯酮,其产品规格为:含量不少于98%(色谱法),d²⁰₂₀0.946～0.952,n²⁰_D1.508～1.514,闪点>100℃。
β-突厥烯酮是该类系列香料化合物中最早发现并被合成的产品。早期的合成方法是,先使用β-环柠檬醛与丙烯基溴化镁经格氏反应生成醇,再氧化得到β-突厥酮,然后再溴代和脱溴化氢后便得到β-突厥烯酮[Helv.Chim.acta;1970,53(3),541]。

后来有人研究了另一条较有实用价值的合成路线。该法先使用溴代异丙叉丙酮与1,3-戊二烯进行加成缩合,所得产物经脱去溴化氢后成为三甲基环己二烯基甲基酮,后者再与乙醛缩合,再经脱水便成为β-突厥烯酮(Chem.Commun;1973,№,161)。

β-突厥烯酮用于高级香水香精配方中,但因价格昂贵而应用较少。IFRA没有限制规定。