烟酮

    烟酮 :

3,5,5-Trimethyl-4-butenyliden-2-cyclohexen-1-one
Tabanon
烟酮在化学上又可称为巨豆三烯酮(megastigmatrienone),它天然存在于白肋烟、土耳其烟和希腊烟叶中。
烟酮外观为液体,沸点105℃/100Pa,为异构体之混合物,它有甜润而又持久的烟草香气、干果香气和辛香底韵。
德国Symrise公司生产烟酮,其产品规格为:外观微黄色至黄色清澈液体,d²⁰₄0.985～1.005,n²⁰_D1.536～1.556,含量50%～65%(色谱法,4个异构体之和),闪点>100℃。
烟酮可由α-紫罗兰酮为原料,经用硼氢化钠还原成醇,再用醋酸酐乙酰化成为乙酸酯,继之用三氧化铬氧化成酮酯,皂化水解成酮醇,最后经脱水重排而成(Acta Chem.scand.1973,27(6),2107;Austral.J.Chem.1982,V35,2131)。

关于烟酮的合成方法,刘金等人最近发表了一篇详尽的综述评论[云南化工,2006,33(1),38]。
由于烟酮不仅能增强烟香、改善抽吸味感,还有调和烟气和减少刺激性的作用,它是调配各种高档香烟不可缺少的重要香料。
由于烟酮的分子结构中共轭双键多,很易发生聚合,稳定性差,故最好经稀释后再保存和使用。